柯林斯试剂

化合物
(重定向自Collins试剂

柯林斯试剂是一种三氧化铬吡啶二氯甲烷中的络合物。[2][3] 它常用于选择性的氧化伯醇成为,并可以耐受分子内的其他的官能团

柯林斯试剂
IUPAC名
Pyridine - trioxochromium (2:1)
别名二吡啶合三氧化铬[1]
识别
CAS号26412-88-4
PubChem88565
ChemSpider79908
SMILES
 
  • c1ccncc1.c1ccncc1.O=[Cr](=O)=O
InChI
 
  • 1/2C5H5N.Cr.3O/c2*1-2-4-6-5-3-1;;;;/h2*1-5H;;;;/r2C5H5N.CrO3/c2*1-2-4-6-5-3-1;2-1(3)4/h2*1-5H;
InChIKeyNPRDHMWYZHSAHR-RGHLCDNPAM
性质
化学式C10H10CrN2O3
摩尔质量258.194 g·mol⁻¹
外观红色晶体[1]
密度1.565 g/cm3
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

它常用于琼斯试剂氯铬酸吡啶盐(PCC)的替代品,用于选择性氧化仲醇为,对于双键和硫醚不作用,其反应机理是自由基消除反应,Cr提供自由基。另外,柯林斯试剂对于酸性敏感的化合物的氧化非常有效。由于非常容易潮解且在制备中容易燃烧,这种络合物既难于制备且具一定危险性。在反应中,通常加入六个当量的试剂以使得反应可以进行完全。现在,PCC和PDC已广泛的替代柯林斯试剂。

参见

参考文献