帕里克-德林氧化反应(Parikh-Doering oxidation)以二甲亚砜为氧化剂,三氧化硫-吡啶络合物为活化剂,三乙胺为碱而将伯醇和仲醇转化为相应的醛酮。
反应在近环境温度(一般为0℃)下进行时,可以只产生少量的甲硫甲基醚副产物。[1]
二甲亚砜与三氧化硫在0℃或室温下发生加成,并受到醇进攻,生成关键的烷氧基锍离子中间体(6)。
该中间体接下来被碱去质子化为相应的硫叶立德,然后硫叶立德经五元环过渡态、分解放出二甲硫醚,得到醛酮。
埃文斯等在合成(–)-kumausallene 时就用到了帕里克-德林氧化反应。(注意所用的典型反应条件)[2]
尼科拉乌的cortistatin全合成中也使用了该反应。[3]