Циклобутан
Циклобутанът е циклоалкан и органично съединение с формула (CH2)4. Представлява безцветен газ, който се разпространява комерсиално в течно състояние. Сам по себе си циклобутанът няма комерсиално или биологично значение, но по-сложните му деривати са важни в биологията и биотехнологиите.
| Циклобутан | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| По IUPAC | Циклобутан |
| Свойства | |
| Формула | C4H8 |
| Моларна маса | 56,107 g/mol |
| Външен вид | безцветен газ |
| Плътност | 0,72 g/cm3 |
| Точка на топене | −91 °C |
| Точка на кипене | 12,5 °C |
| Диполен момент | 0 D |
| Идентификатори | |
| CAS номер | 287-23-0 |
| PubChem | 9250 |
| ChemSpider | 8894 |
| ChEBI | 30377 |
| SMILES | C1CCC1 |
| InChI | 1S/C4H8/c1-2-4-3-1/h1-4H2 1/C4H8/c1-2-4-3-1/h1-4H2 |
| InChI ключ | PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYAP |
| UNII | 5X619RB2CY |
| Gmelin | 81684 |
| Данните са при стандартно състояние на материалите (25 °C, 100 kPa), освен ако не е указано друго. | |
| Циклобутан в Общомедия | |
Структура
Връзките между въглеродните атоми имат относителна ниска енергия на свързване от сходните линейни въглеводороди (бутан или циклохексан). Следователно, циклобутанът е нестабилен при нагряване над 500 °C.
Четирите въглеродни атома в съединението на циклобутана не са копланарни, като пръстенът обикновено приема нагъната или изкривена конформация.[1] Единият от въглеродните атоми сключва 25° ъгъл с равнината, образувана от другите три въглеродни атома. Еквивалентните нагънати конформации са взаимно преобразуваеми:
Възможно е получаването му и от циклобутил бромид чрез хидролиза на реактива на Гриняр, при което добивите са 83%.[2]
Получаване
Съществуват различни методи за получаване на циклобутан. Алкените димеризират след облъчване с ултравиолетови лъчи. 1,4-дихалобутаните се преобразуват в циклобутани след дехалогенация с редуциращи метали. За пръв път е синтезиран през 1907 г. от Джеймс Брус и Рихард Вилщетер чрез хидрогенация на циклобутен в присъствието на никел.[3]
Биологично значение
Въпреки вроденото си структурно напрежение, циклобутанът се среща в природата. Един необичаен пример за това е пентациклоанамоксичната киселина,[4] която представлява ладеран от 5 съединени единици циклобутан. Напрежението в това съединение е около три пъти по-голяма от това в циклобутана. Среща се в бактериите, извършващи анаеробно амониево окисление, където образува част от много тясна и плътна мембрана, за която се смята, че защитава организма от токсичните хидроксиламин и хидразин, участващи в производството на азот и вода от йоните на нитрит и амоняк.[5]
Фотодимерите на циклобутана се образуват от фотохимични реакции, които водят до сдвояване на двойните C=C връзки на пиримидините.[6][7][8] Тиминовите димери, които се създават между два тимина, са най-разпространените от фотодимерите. Тези димери се поправят лесно от ензими чрез ексцизионна поправка на нуклеотидите. Ксеродермата е генетично заболяване, при което такова поражение не може да се поправи, което от своя страна води до обезцветяване на кожата и тумори вследствие излагане на ултравиолетови лъчи.
Карбоплатинът е противораково лекарство, което се прави от циклобутан-1,1-дикарбоксилна киселина.