Àcid arsanílic
L'àcid arsanílic (en anglès:Arsanilic acid o aminophenyl arsenic acid o aminophenyl arsonic acid), és un compost organoarsènic, un derivat amino de l'àcid fenilarsònic que té la posició del grup amina en la 4-posició.Una pols cristal·lina,sal sòdica, introduïda a finals del segle xix sota el nom d'atoxil (atoxyl) es feia servir a principis del segle XX en injeccions om la primera droga arseniada, tanmateix aviat es va demostrar que era massa tòxica pels humans.[1]
 | |
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 216,972 Da |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₆H₈AsNO₃ |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () | |
L'àcid arsalànic es va usar molt en veterinària per prevenir o tractar la disenteria en aviram i porcins.[2][3][4] El 2013, la seva aprovació per a ús veterinari als Estats Units va ser voluntàriament rebutjada pels seus productors.Paul Ehrlich i la seva visió de la quimioteràpia va tenir gran influència en l'ús de l'àcid arsalànic.[5]
Química
La síntesi original reacciona anilina amb àcid arsènic:[6]
- C₆H₅NH₂ + H₃AsO₄ → H₂O₃AsC₆H₄NH₂ + H₂O
Història
L'ús d'arsènic i compostos arsenicals inorgànics data de, com a mínim, 2000 anys a.C. com a medicina i com verí.[7][8] Durant el segle xix els arsenicals inorgànics van ser medicines preeminents, per exemple, l solució de Fowler, contra diverses malalties.[7]
L'any 1859, a França, quan es desenvolupaven tints d'anilina,[9] Antoine Béchamp sintetitzà un producte química que identificà incorrectament com anilida d'àcid arsènic.[10] Béchamp va informar que era de 40 a 50 vegades menys tòxic que l'àcid arsènic, i el va anomenar Atoxyl,[10] sent la primera droga arsenical orgànica que es va produir.[1]
El 1905, H W Thomas i A Breinl informaren d'un tractament amb èxit de la malaltia de la son (tripanosomiasis) en animals i aconsellaren un tractament també en humans amb l'Atoxyl.[9] Això va tenir una influència en l'extensió de la colonització britànica de les zones africanes amb tripanosomiasi la qual matava els animals de la ramaderia introduïda[11]