Arsaniilihappo
Arsaniilihappo (C6H8AsNO3) on arsonihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on käytetty lisäaineena eläinten rehuissa, lääkkeiden ja väriaineiden värjäykseen ja sitä käytetään analyyttisessä kemiassa reagenssina eräiden metallien pitoisuuksien määrittämiseen.
| Arsaniilihappo | |
|---|---|
 | |
 | |
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (4-aminofenyyli)arsonihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=CC(=CC=C1N)[As](=O)(O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H8AsNO3 |
| Moolimassa | 217,054 g/mol |
| Sulamispiste | 232 °C[2] |
| Kiehumispiste | 300 °C (hajoaa)[2] |
| Tiheys | 1,957 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee kuumaan veteen |
Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa arsaniilihappo on valkoista kiteistä ainetta. Se liukenee hieman kylmään veteen ja paremmin kuumaan veteen sekä emäksisiin liuoksiin ja väkeviin happoliuoksiin. Yhdiste liukenee myös etanoliin ja dietyylieetteriin, mutta on liukenematonta asetoniin, kloroformiin ja bentseeniin.[2][3][4][5] Arsaniilihappo esiintyy sekä kiinteänä että liuoksissa tyypillisesti kahtaisionimuodossa.[6]
Valmistus ja käyttö
Ensimmäisen kerran arsaniilihappoa valmisti ranskalainen Antoine Béchamp vuonna 1863 aniliinin ja arseenihapon välisellä reaktiolla, niin kutsutulla Béchamp-reaktiolla. Nykyäänkin yhdisteen valmistus perustuu tähän reaktioon. EDTA:an kelatoitunut arseenihappo reagoi aniliinin kanssa tetrakloorieteeniliuoksessa 130 °C:n lämpötilassa. Näin muodostunut bis(4-aminofenyyli)arsiinihappo hydrolysoidaan happamissa olosuhteissa arsaniilihapoksi. Toinen valmistustapa on nitarsonin pelkistäminen rauta(II)yhdisteiden avulla.[2][3][4][7][8]
Arsaniilihappoa on käytetty väriaineiden ja lääkkeiden kuten salvarsaanin synteesiin. Sitä on lisätty myös siipikarjan rehuun ehkäisemään alkueläinten aiheuttamia infektioita ja sikojen eperytrozoonoosien ja punataudin hoitoon erityisesti Yhdysvalloissa. Arsaniilihapon lisääminen siipikarjan ja sikojen rehuun on ollut Yhdysvalloissa kiellettyä helmikuusta 2014 alkaen.[2][3][4][9] Arsaniilihappoa käytetään eräiden jaksollisen järjestelmän neljänteen ryhmään kuuluvien siirtymämetallien kuten zirkoniumin spektrofotometriseen ja gravimetriseen pitoisuuden määrittämiseen. Reagenssin etuna on, se että se ei ole herkkä muiden siirtymämetallien aiheuttamille häiriöille analyyseissä.[4][5]