Acetogeniny
Acetogeniny jsou skupina polyketidů vyskytujících se v rostlinách z čeledi láhevníkovitých (Annonaceae). Obsahují lineární řetězce složené z 32 nebo 34 atomů uhlíku a kyslíkaté funkční skupiny, jako jsou hydroxyly, ketony, epoxidy, tetrahydrofurany a tetrahydropyrany. Na konci jejich molekul se často nacházejí laktony, například butenolidy.[1]
Z 51 druhů rostlin bylo izolováno přes 400 různých acetogeninů.[2][3]
Mnoho acetogeninů vykazuje neurotoxicitu.[4]
Příklady
- Annonacin
- Annoniny
- Bullatacin
- Uvaricin
Struktura
Acetogeniny patří mezi 35- až 37uhlíkaté sloučeniny obvykle se vyznačující dlouhým alifatickým řetězcem obsahujícím koncové methylované α,β-nenasycené gamalaktonové kruhy a jeden až tři cykly tvořené tetrahydrofuranem (THF).[5]
Tyto tetrahydrofurany jsou rozmístěny podél uhlovodíkového řetězce , společně s několika kyslíkatými skupinami (hydroxylovými, acetoxylovými, ketonovými, epoxidovými) a/nebo dvojnými vazbami.[5]
Sloučenina | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 |
---|---|---|---|---|---|
4-deoxyannoretikuin | OH | OH | H | H | H |
Annonacin | OH | OH | H | OH | H |
Annopentocin A | OH | H | H | OH | H |
Dispalin | OAc | OH | H | OH | H |
Donnaienin C | OH | OH | H | OAc | OH |
Goniotetracin | OH | OH | H | OH | H |
Murikoreacin | OH | H | H | OH | H |
Tonkinin A | OH | OH | O | H | H |
Uvaribonon | OH | OAc | O | H | H |
Výzkum
Acetogeniny jsou předměty výzkumu pro své biologické vlastnosti, i když jsou neurotoxické.[6][7][8][9][10]
Přečištěné acetogeniny z muďoulu trojlaločného (Asimina triloba) aláhevníku ostnitého (Annona muricata) se stále zkoumají v laboratořích.[11]
Mechanismus účinku
Acetogeniny inhibují NADH dehydrogenázu, důležitý enzym v energetickém metabolismu.[12]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Acetogenin na anglické Wikipedii.
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu Acetogeniny na Wikimedia Commons