1-Vinylhexahydro-2H-azepin-2-on
1-Vinylhexahydro-2H-azepin-2-on ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Stickstoff-Heterocyclen mit Ketogruppe.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 1-Vinylhexahydro-2H-azepin-2-on | |||||||||||||||
| Andere Namen | N-Vinylcaprolactam | |||||||||||||||
| Summenformel | C8H13NO | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | gelblicher Feststoff mit schwachem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 139,20 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte | 1,01 g·cm−3 (40 °C)[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | 113–116 °C (13 hPa)[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser (ca. 41 g·l−1 bei 25 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
1-Vinylhexahydro-2H-azepin-2-on kann durch Reaktion von Acetylen mit Caprolactam mit Kaliumhydroxid als Katalysator und 18-Kronen-6-Ether als Cokatalysator gewonnen werden.[2]
Eigenschaften
1-Vinylhexahydro-2H-azepin-2-on ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, gelblicher Feststoff mit schwachem Geruch, der löslich in Wasser ist. Seine wässrige Lösung reagiert alkalisch.[1]
Verwendung
1-Vinylhexahydro-2H-azepin-2-on wird als reaktives Verdünnungsmittel verwendet und wird in einem breiten Spektrum von UV-härtenden Siebdruckfarben, für Glasfaserschichten und Rapid Prototyping und in UV-Lacken und -Klebstoffen eingesetzt. Es dient auch als Baustein für die Synthese von Papierbeschichtungen.[3]
