3′-Phosphoadenosin-5′-phosphosulfat
3′-Phosphoadenosin-5′-phosphosulfat (kurz: PAPS) ist eine Adenosinverbindung.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| PAPS in der deprotonierten Form | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | 3′-Phosphoadenosin-5′-phosphosulfat | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | PAPS | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H15N5O13P2S | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 507,27 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||||
Vorkommen und Biochemie
Sie kommt in Pflanzen und Tieren vor, bei letzteren vor allem in der Leber.[2]
Das Adenosin ist hierbei an der 3′- und an der 5′-Stelle phosphoryliert und die Phosphatgruppe an der 5′-Stelle zusätzlich mit einer Sulfatgruppe verbunden. Daher ist die Verbindung auch unter den Namen aktivierte Schwefelsäure respektive aktiviertes Sulfat bekannt. Die Sulfogruppe (-SO3-) kann mit Hilfe von Sulfotransferase-Enzymen auf geeignete Substrate übertragen werden.Auf diese Weise spielt PAPS eine wichtige Rolle bei der Biosynthese von Naturstoffen wie Carrageen oder Heparin sowie bei der Entgiftung von körperfremdem Stoffen (Xenobiotika).[2] Durch die Sulfonierung wird die Wasserlöslichkeit (meistens) gesteigert, so dass diese sogenannten Konjugate leichter durch die Nieren ausgeschieden werden können.
Die Substanz liegt im physiologischen Medium pH-Wert-abhängig meist in der anionischen Form (siehe Strukturformel) vor. Die angegebene Summenformel, Molmasse und CAS-Registriernummer beziehen sich jedoch auf die ladungsneutrale, also vollständig protonierte Form.
Synthese
PAPS kann durch aus 2',3'-cyclischem Adenosinphosphat-5'-phosphat gewonnen werden, das wiederum durch die Reaktion von Adenosin und Pyrophosphorylchlorid hergestellt wird.[3]
