Cycloartenol

organische Verbindung, Naturstoff

Cycloartenol ist eine organische chemische Verbindung, genauer ein tetracyclischer Triterpenalkohol mit zusätzlichem Cyclopropan-Ring.

Strukturformel
Strukturformel von Cycloartenol
Allgemeines
NameCycloartenol
Andere Namen
  • (3S,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hex-4-enyl)-4,4,13,14-tetramethyl-tetradecahydro-cyclopropa[9,10]cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  • 9,19-Cyclo-24-lanosten-3β-ol
SummenformelC30H50O
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer469-38-5
PubChem92110
WikidataQ586501
Eigenschaften
Molare Masse426,72 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-SätzeH: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Cycloartenol kommt natürlich in vielen Pflanzen vor und wurde zum Beispiel im Milchsaft von Wolfsmilchgewächsen (Euphorbiaceae), in der Kartoffel (Solanum tuberosum) und der Brechnuss (Strychnos nux vomica) nachgewiesen.[3] Es ist, zumindest in Spuren, in allen grünen, Photosynthese aktiven Pflanzen vorhanden, da es sich hier um das erste nachweisbare Cyclisierungsprodukt von 2,3-Epoxysqualen im Zuge der pflanzlichen Biosynthese von Sterolen bzw. Phytosterinen handelt. Die Biosynthese erfolgt dabei aus Squalen über 2,3-Epoxysqualen.[2][4] In Tieren wird die Funktion der Verbindung von Lanosterin übernommen.[5]

Eigenschaften

Cycloartenol ist ein weißer Feststoff.[1]

Einzelnachweise