Ethionin
Ethionin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der nichtproteinogenen Aminosäuren. Es ist das Ethyl-Analogon der proteinogenen Aminosäure Methionin.[3]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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-Ethionine_Formula_V1.svg) | |||||||||||||||||||
| Vereinfachte Strukturformel von Ethionin ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Ethionin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H13NO2S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | beiger Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 163,24 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte | 1,151 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex | 1,550[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Stereochemie
Ethionin besitzt ein Stereozentrum, somit existieren zwei Enantiomere. Ist der Name Ethionin durch keinen Deskriptor näher gekennzeichnet, ist das Racemat, ein 1:1-Gemisch aus (S)-Ethionin und (R)-Ethionin, gemeint.
| Enantiomere von Ethionin | ||
| Name | (S)-Ethionin | (R)-Ethionin |
| Strukturformel |  | |
| Andere Namen | L-Ethionin (+)-Ethionin | D-Ethionin (−)-Ethionin |
| CAS-Nummer | 13073-35-3 | 535-32-0 |
| 67-21-0 (Racemat) | ||
| EG-Nummer | 235-966-4 | 208-612-1 |
| 200-647-0 (Racemat) | ||
| ECHA-Infocard | 100.032.682 | 100.007.831 |
| 100.000.588 (Racemat) | ||
| PubChem | 25674 | 92124 |
| 6205 (Racemat) | ||
| Wikidata | Q5403506 | Q27137090 |
| Q27137089 (Racemat) | ||
| Schmelzpunkt | 280 °C (Zersetzung)[4] | 278 °C (Zersetzung)[5] |
Vorkommen
Ethionin wurde in der Durianfrucht nachgewiesen und als Ausgangsstoff für den Gestank der Früchte durch den Geruchsstoff Ethanthiol und davon abgeleitete Verbindungen identifiziert.[6] Die Verbindung wurde auch in verschiedenen Bakterien wie zum Beispiel Escherichia coli, Bacillus megaterium, Pseudomonas aeruginosa und Aerobacter aerogenes nachgewiesen.[7]
Gewinnung und Darstellung
Ethionin kann durch Reaktion von Ethanthiol mit Acrolein gefolgt von einer Behandlung mit Cyanwasserstoff und Ammoniak und Hydrolyse gewonnen werden.[8]
Eigenschaften
Ethionin ist ein beiger Feststoff.[1] Es blockiert wichtige intrazelluläre Funktionen von Methionin und wird teilweise statt Methionin in Proteine eingebaut. Es induziert bei Aufnahme Leberverfettung, akute Darmentzündungen sowie Leberkarzinome.[9]
Verwendung
(RS)-Ethionin dient dazu, oxidativen Stress in der Leber zu induzieren und die Höhe und die Aktivitäten von anti-oxidativen Enzymen und Verbindungen wie Glutathion zu studieren. (RS)-Ethionin wird verwendet, um die Entstehung von Gallengangskarzinomen in vivo zu beschleunigen.[1]
