Etodolac

Gruppe von Stereoisomeren

Etodolac ist eine chemische Verbindung, die in der Medizin als Analgetikum und nichtsteroides Antiphlogistikum eingesetzt wird.[3]

Strukturformel
Strukturformel von Etodolac
Allgemeines
FreinameEtodolac[1]
Andere Namen
  • Etodolsäure
  • Etodolinsäure
  • 1,8-Diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-1-essigsäure
  • [(1RS)-1,8-Diethyl-1,3,4,9-tetra­hydropyrano[3,4-b]indol-1-yl]essigsäure.
SummenformelC17H21NO3
Kurzbeschreibung

weißer bis gelblicher Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer)629-689-1
ECHA-InfoCard100.157.848
PubChem3308
ChemSpider3192
DrugBankDB00749
WikidataQ2465218
Arzneistoffangaben
ATC-Code

M01AB08

Eigenschaften
Molare Masse287,36 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

148 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Gefahr

H- und P-SätzeH: 301​‐​319
P: 501​‐​270​‐​264​‐​280​‐​337+313​‐​301+310+330[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Etodolac kann durch säurekatalysierte Kondensation von Tryptophol mit einem Ketoester, z. B. Ethylpropionylacetat, gefolgt von einer alkalische Hydrolyse gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Etodolac ist ein weißes bis gelbliches, kristallines Pulver, das löslich in Methanol ist.[2] Die S-Form ist das pharmakologisch aktive Isomer (Eutomer).[5]

Verwendung

Etodolac wird als Nicht-steroidaler Entzündungshemmer verwendet, der nicht-selektiv COX-1 und COX-2 hemmt.[6] Er hat fiebersenkende, schmerzstillende und entzündungshemmende Wirkung und wird in den USA seit 1991 vermarktet.[4] Es wird zur Behandlung von Arthritis eingesetzt.[7]

Regulierung

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 20. August 1999 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Etodolac enthalten.[8]

Anmerkungen

Einzelnachweise