Kainsäure

organische Verbindung, Strukturanalogon der Glutaminsäure, Naturstoff, Toxin

Die Kainsäure (englisch kainic acid) bezeichnet ein pflanzliches Strukturanalogon der Glutaminsäure, das wie diese stark exzitatorisch wirkt und zu Excitotoxizität (Konvulsionen und Degeneration von Nervenzellen) führt.

Strukturformel
Strukturformel von Kainsäure
Allgemeines
NameKainsäure
Andere Namen
  • 2-Carboxy-3-carboxymethyl-4-isopropenyl-pyrrolidin
  • (2S,3S,4S)-3-(Carboxymethyl)-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidin-2-carboxysäure
SummenformelC10H15NO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem10255
ChemSpider9837
WikidataQ390239
Eigenschaften
Molare Masse213,2 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

253–254 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

gut in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Monohydrat

keine GHS-Piktogramme

H- und P-SätzeH: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Aufgrund ihrer agonistischen Wirkung auf einen Subtyp der ionotropen Glutamatrezeptoren wurden diese als Kainat-Rezeptoren benannt.[3]

Die Kainsäure wird als sogenanntes chemisches Läsionswerkzeug experimentell genutzt, um Nervenzellen auszuschalten, dabei aber Nervenfasern zu schonen, die durch die jeweilige Region hindurchziehen.

Sie kommt natürlich im Seetang Digenea simplex vor, der in Asien für Jahrhunderte als Wurmmittel verwendet wurde. In den 1950er-Jahren wurde die Kainsäure als aktive Substanz isoliert.[4]

Siehe auch

Einzelnachweise