Nigerose

chemische Verbindung

Nigerose ist ein Disaccharid aus zwei 1,3-glycosidisch verbundenen D-Glucose-Molekülen.

Strukturformel
Strukturformel von Nigerose
Allgemeines
NameNigerose
Andere Namen
  • Sakebiose
  • α-D-Glucopyranosyl-(1→3)-D-glucose
SummenformelC12H22O11
Kurzbeschreibung

hygroskopische Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer497-48-3
PubChem439512
ChemSpider388607
WikidataQ3110035
Eigenschaften
Molare Masse342,3 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

156 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

In der Natur findet man Nigerose in Tomaten,[3] Bienenhonig (1,7 % der Oligosaccharid-Fraktion).[1] und Bier[4] Die Verbindung wurde 1959 von I.C. MacWilliam und A.W. Phillips erstmals isoliert.[5]

Gewinnung und Darstellung

Nigerose kann biotechnologisch gewonnen werden.[6][7]

Eigenschaften

Nigerose ist ein nicht fermentierbarer Zucker, der durch teilweise Hydrolyse von Nigeran, einem Polysaccharid, das in Schwarzschimmel vorkommt, gewonnen wird, aber auch leicht aus Dextranen, die in Reisschimmel und vielen anderen fermentierenden Mikroorganismen, wie Leuconostoc mesenteroides, vorkommen, extrahiert werden kann.[8] Es handelt sich um ein Disaccharid, das aus zwei Glucoseresten besteht, die über eine 1→3-Bindung verbunden sind. Es ist ein Produkt der Karamellisierung von Glucose.[9] Es ist ein Reversionsprodukt der Glucose bei Säureeinwirkung.[1]

Einzelnachweise