Nitrobenzaldehyde
Gruppe organischer Verbindungen
Die Nitrobenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Nitrogruppe (–NO2). Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H5NO3.
Vertreter
| Nitrobenzaldehyde | |||||||
| Name | 2-Nitrobenzaldehyd | 3-Nitrobenzaldehyd | 4-Nitrobenzaldehyd | ||||
| Andere Namen | o-Nitrobenzaldehyd | m-Nitrobenzaldehyd | p-Nitrobenzaldehyd | ||||
| Strukturformel |  |  |  | ||||
| CAS-Nummer | 552-89-6 | 99-61-6 | 555-16-8 | ||||
| PubChem | 11101 | 7449 | 541 | ||||
| Summenformel | C7H5NO3 | ||||||
| Molare Masse | 151,12 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||
| Kurzbeschreibung | leicht gelbes kristallines Pulver | ||||||
| Schmelzpunkt | 41–43 °C[1] | 55 °C[2] | 103–106 °C[3] | ||||
| Siedepunkt | 156 °C (20 hPa)[1] | 164 °C (31 hPa)[2] | –[3] | ||||
| GHS- Kennzeichnung |
|
|
| ||||
| H- und P-Sätze | 302‐315‐319‐335 | 302‐411 | 317‐319‐412 | ||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||
| 261‐305+351+338 | 264‐270‐273‐301+312‐391‐501 | 261‐280‐302+352‐305+351+338 | |||||
Darstellung
- 2-Nitrotoluol wird in der Hitze chloriert. Das entstandene 2-Nitrobenzylidendichlorid wird verseift, wobei 2-Nitrobenzaldehyd entsteht.
- 3-Nitrobenzaldehyd erhält man aus Benzaldehyd durch Umsetzung mit rauchender Salpetersäure in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure.[4][5]
- 4-Nitrobenzaldehyd erhält man aus 4-Nitrotoluol durch Oxidation mit Chrom(VI)-oxid in Acetanhydrid. Das entstehende 4-Nitrobenzaldiacetat wird mit Schwefelsäure in wässrigem Ethanol hydrolysiert.[6]
Eigenschaften
Die Nitrobenzaldehyde sind leicht gelbe kristalline Feststoffe, die zum Teil bittermandelartig riechen. Der 4-Nitrobenzaldehyd, der die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.
Im basischen Medium disproportionieren in einer Cannizzaro-Reaktion die Nitrobenzaldehyde zu Nitrobenzoesäuren und Nitrobenzylalkoholen.
Verwendung
- 2-Nitrobenzaldehyd wird als Reagenz auf Isopropanol und Aceton verwendet.
- Mit Aceton reagiert 2-Nitrobenzaldehyd zu Indigo.[7]
Siehe auch
Einzelnachweise
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