Nornicotin
Nornicotin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkaloide. Ihre Struktur leitet sich von der des Nicotins ab, das zusätzlich eine Methylgruppe am Stickstoffatom des Pyrrolidinrings besitzt.
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 | ||||||||||
| (R)-Stereoisomer (links) und (S)-Stereoisomer (rechts) | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Nornicotin | |||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||
| Summenformel | C9H12N2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | gelbe Flüssigkeit[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 148,20 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig[2] | |||||||||
| Dichte | ||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser (50 mg·ml−1)[1] | |||||||||
| Brechungsindex | 1,5378 (18 °C)[3] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
Vorkommen
Nornicotin tritt natürlich in einigen Tabakarten auf.[4] Hier wird es durch die enzymatische Demethylierung von Nicotin gebildet.[5] Als Metabolit des Nicotins wird es auch im Blut und Urin von Rauchern oder Versuchstieren gefunden.[6][7]
Herstellung
Zur Synthese von (RS)-Nornicotin können mehrere Wege beschritten werden. Hierzu gehört die Demethylierung von (RS)-Nicotin. Die Abspaltung der Methylgruppe kann beispielsweise durch die Reaktion mit Silberoxid bewerkstelligt werden:[8]
Die Reduktion von 3-Myosmin beispielsweise mit molekularem Wasserstoff am Palladium-Aktivkohle-Katalysator[9] oder mit Natriumborhydrid[10] liefert (RS)-Nornicotin in mäßiger bis guter Ausbeute:
Analytik
Die sichere Identifizierung und Quantifizierung von Nornicotin und vielen anderen Nicotinmetaboliten in verschiedenen Untersuchungsmaterialien gelingt nach hinreichender Probenvorbereitung durch Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie.[11][12]
Eigenschaften
Bei Nornicotin handelt es sich um eine gelbe Flüssigkeit. Es ist eine chirale Verbindung die aus einem Pyridin- und einem Pyrrolidinring aufgebaut ist. Damit gibt es zwei Stereoisomere, (R)-Nornicotin und (S)-Nornicotin. Das mit Abstand wichtigste Stereoisomer ist (S)-Nornicotin, das häufig auch nur Nornicotin genannt wird. (S)-Nornicotin besitzt die gleiche Konfiguration, wie natürliches Nicotin. (R)-Nornicotin und (RS)-Nornicotin [Synonyme: rac-Nornicotin und (±)-Nornicotin] besitzen nur geringe Bedeutung.
Reaktionen
Nornicotin kann zur Synthese von Nicotin Verwendung finden. Die Reaktion kann unter Einwirkung einer Base mit Methyliodid[13] oder in einer Leuckart-Wallach-Reaktion mit Formaldehyd und Ameisensäure[8] durchgeführt werden.
