Oligomycin A
Oligomycin A ist ein von Streptomyces erzeugtes Antibiotikum aus der Gruppe der Makrolide, die für andere Organismen giftig sein können. Oligomycin A ist der bekannteste Vertreter der Oligomycine.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Oligomycin A | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C45H74O11 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | weißes Pulver[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 791,06 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | 140–141 °C[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Wirkung
Oligomycin A ist ein Inhibitor der ATP-Synthase. In Untersuchungen zur oxidativen Phosphorylierung wird es verwendet, um Atmung der Stufe 3, also ADP-induzierte Phosphorylierung,[3][4] zu inhibieren. Oligomycin A hemmt die ATP-Synthase durch Blockierung der Untereinheit Fo des Protonenkanals (o für Oligomycin[5][6]), der für die oxidative Phosphorylierung von ADP zu ATP benötigt wird (Energiegewinnung).
Die Hemmung der ATP-Synthese durch Oligomycin A reduziert den Elektronenfluss durch den Elektronentransportkanal auf signifikante Weise. Der Elektronenfluss kommt jedoch aufgrund von „Protonenlecks“, beziehungsweise mitochondrialer Entkopplung nicht ganz zum Erliegen. Diese Protonenlecks kommen durch erleichterte Diffusion mittels eines Uncoupling Proteins wie Thermogenin (auch bekannt als UCP1) zustande.[7]
Oligomycine
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| R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | |
| Oligomycin A | CH3 | H | OH | H,H | CH3 |
| Oligomycin B | CH3 | H | OH | O | CH3 |
| Oligomycin C | CH3 | H | H | H,H | CH3 |
| Oligomycin D (Rutamycin A) | H | H | OH | H,H | CH3 |
| Oligomycin E | CH3 | OH | OH | O | CH3 |
| Oligomycin F | CH3 | H | OH | H,H | CH2CH3 |
| Rutamycin B | H | H | H | H,H | CH3 |
| 44-Homooligomycin A | CH2CH3 | H | OH | H,H | CH3 |
| 44-Homooligomycin B | CH2CH3 | H | OH | O | CH3 |
Weblinks
- Spektrum.de, Lexikon der Biochemie: Oligomycin
- Spektrum.de, Lexikon der Biologie: Oligomycin
Literatur
- Liarisa A. Shchepina, Olga Y. Pletjushkina, Armine V. Avetisyan, Liora E. Bakeeva, Elena K. Fetisova, Denis S. Izyumov, Valeria B. Saprunova, Mikhail Y. Vyssokikh, Boris V. Chernyak, Vladimir P. Skulachev: Oligomycin, inhibitor of the F0 part of H+-ATP-synthase, suppresses the TNF-induced apoptosis. In: Oncogene. Band 21, Nr. 53, S. 8149–8157, November 2002, doi:10.1038/sj.onc.1206053 (freier Volltext).
