Oxalyldiaminopropionsäure

chemische Verbindung

Oxalyldiaminopropionsäure ist eine nicht-proteinogene Aminosäure, die in der Saat-Platterbse (Lathyrus sativus) vorkommt. Die Substanz ist neurotoxisch und wird als Verursacher des Lathyrismus angesehen. Es kommt zu Krämpfen und spastischen Lähmungen. Wahrscheinlich ist das eine Folge der Ähnlichkeit mit L-Glutamat.[5]

Strukturformel
Strukturformel der Oxalyldiaminopropionsäure
Allgemeines
NameOxalyldiaminopropionsäure
Andere Namen
  • 3-[(Carboxycarbonyl)amino]-L-alanin
  • β-Oxalylamino-L-alanin; BOAA
  • β-N-Oxalyl-L-α,β-diaminopropionsäure; ODAP
  • L-Dencichin
SummenformelC5H8N2O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer5302-45-4
PubChem440259
ChemSpider389238
WikidataQ409824
Eigenschaften
Molare Masse176,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

206 °C (Zerfall des Monohydrats)[1]

pKS-Wert

1,95[2]
2,95[2]
9,25[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten

301 mg·kg−1 (LD50Mausi.p.)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Biosynthese

Oxalyldiaminopropionsäure wird in der Pflanze aus L-Asparagin synthetisiert.[6]

Kristallisation

Als Kristallformen bestehen ein metastabiles Monohydrat und ein stabiles Anhydrat.[2]

Einzelnachweise