Phenylacetonitril
Phenylacetonitril ist eine bei Raumtemperatur als farblose (chem. rein, meist aber gelbliche) Flüssigkeit vorliegende, sehr giftige chemische Verbindung.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Phenylacetonitril | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H7N | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose ölige Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 117,15 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte | 1,02 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | 234 °C[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | schwer in Wasser (0,1 g·l−1 bei 20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Brechungsindex | 1,5211 (25 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Vorkommen in der Natur
In der Natur findet sich Phenylacetonitril in Gartenkresse.[1][5]
Es ist außerdem im Sekret der Wüstenheuschrecke enthalten[1] und wirkt als Duftstoff (Pheromon).[6] Konkret wird es von Männchen in der gregären Phase mit Phenylalanin als Vorstufe gebildet, wobei es vor allem an Beinen und Flügeln sekretiert wird. Es dient als paarungsverhinderndes Pheromon.[7]
Darstellung
Phenylacetonitril 2 kann über Chlorierung von Toluol 1 zu Benzylchlorid und nachfolgende Umsetzung mit Natriumcyanid in Ethanol entsprechend der Kolbe-Nitrilsynthese synthetisiert werden.[8][9]
Verwendung
Phenylacetonitril wird als Zwischenprodukt in der chemischen Industrie verwendet und ist der Ausgangsstoff für die Herstellung von Phenylessigsäure.[10] Es dient auch als Riechstoff in der Parfum-Industrie.[11]
