Der Scottish League Cup wurde 1965/66 zum 20. Mal ausgespielt. Der schottische Fußball-Ligapokal, der unter den Teilnehmern der Scottish Football League ausgetragen wurde, begann am 14. August 1965 und endete mit dem Finale am 23. Oktober 1965 im Hampden Park von Glasgow. Als Titelverteidiger starteten die Glasgow Rangers in den Wettbewerb, die sich im Vorjahresfinale gegen Celtic im Old Firm durchgesetzt hatten. Im diesjährigen Endspiel trafen erneut die Rangers und Celtic aufeinander. Die Rangers erreichten zum dritten Mal infolge das Endspiel, und zum neunten Mal insgesamt seit 1947. Für Celtic war es das zweite Finale infolge und das 4. insgesamt seit 1957. Beide Vereine standen sich nach 1958 und 1965 zum zweiten Mal im Finale gegenüber. Das Finale gewann Celtic mit 2:1. Es war der dritte Triumph im Ligapokal für Celtic seit 1957. In der Saison 1965/66 gewann Celtic zum 21. Mal in der Vereinsgeschichte die schottische Meisterschaft. Im Pokalfinale standen sich beide Vereine aus Glasgow ebenfalls gegenüber, dabei konnten die Rangers dieses im entscheidenden Wiederholungsspiel für sich entscheiden. Als Meister nahm Celtic in der folgenden Saison am Europapokal der Landesmeister teil. Die Rangers nahmen am Europapokal der Pokalsieger teil. Als Lisbon Lions siegte Celtic als erstes britisches Team überhaupt im Europapokal der Landesmeister im Finale gegen Inter Mailand. Die Rangers verloren im Finale gegen den FC Bayern München.
Billy Ritchie – Kai Johansen, David Provan, John Greig(C), Ronnie McKinnon – Wilson Wood, Willie Henderson, Davie Wilson – Alex Willoughby, Willie Johnston, Jim Forrest Cheftrainer: Scot Symon
1:0 John Hughes (18. Elfmeter) 2:0 John Hughes (19. Elfmeter)
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