Secbutabarbital
Secbutabarbital (INN), auch Butabarbital (USAN), ist ein Barbiturat. Chemisch betrachtet ist es ein Barbitursäure-Derivat. Secbutabarbital wurde 1932 für Eli Lilly and Company patentiert.[1]
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||||||||
Freiname | Secbutabarbital | ||||||||||||||||||
Andere Namen | |||||||||||||||||||
Summenformel | C10H16N2O3 | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 212,25 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand | fest | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
pKS-Wert | |||||||||||||||||||
Löslichkeit | schlecht in Wasser, löslich in Diethylether, Chloroform, Ethanol und wässrigen Alkalien[1] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Stereoisomere
Der Arzneistoff ist ein 1:1-Gemisch aus dem (R)-(−)-Enantiomer und (S)-(+)-Enantiomer – also ein (Racemat). Dieses Gemisch wird meist als Natriumsalz eingesetzt.[1]Secbutabarbital wurde 1932 für Eli Lilly and Company patentiert.[1]
- (R)-Stereoisomer
- (S)-Stereoisomer
Der Namensbeginn „Secbut“ deutet auf die sekundäre (sec-)Butylgruppe im Molekül hin.
Synthese
Secbutabarbital wird durch Kondensation von Ethyl-(1-methyl-propyl)-malonsäurediethylester und Harnstoff hergestellt:[3]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7a/Butabarbital_Synthesis_V1.svg/290px-Butabarbital_Synthesis_V1.svg.png)
Rechtsstatus
Secbutabarbital ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 2 BtMG ein verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel.[4] International fällt Secbutabarbital unter die Konvention über psychotrope Substanzen.[5]