Sulfotep

chemische Verbindung

Sulfotep ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Strukturformel
Strukturformel von Sulfotep
Allgemeines
NameSulfotep
Andere Namen
  • O,O,O,O-Tetraethyldithiodiphosphat (IUPAC)
  • Tetraethyldithiopyrophosphat
  • Sulfotepp
SummenformelC8H20O5P2S2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit Geruch nach Knoblauch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer3689-24-5
EG-Nummer222-995-2
ECHA-InfoCard100.020.905
PubChem19395
DrugBankDB11497
WikidataQ409772
Eigenschaften
Molare Masse322,32 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,196 g·cm−3[1]

Siedepunkt

136–139 °C bei 2,6 hPa[1]

Dampfdruck

0,022 Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (30 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
GefahrensymbolGefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 300+310+330​‐​410
P: 262​‐​273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+310​‐​304+340+310[1]
MAK

Schweiz: 0,0075 ml·m−3 bzw. 0,1 mg·m−3[4]

Toxikologische Daten

5 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Sulfotep kann durch Reaktion von Tetraethylpyrophosphat mit Schwefel oder Hydrolyse von Diethylchlorthiophosphat gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Sulfotep ist eine brennbare farblose Flüssigkeit mit knoblauchartigem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[1] Sie ist ein Acetylcholinesterase-Hemmer (AChE-Inhibitor). Sie kann auch in Spuren als Verunreinigung während der Herstellung von anderen Pestiziden entstehen (z. B. in Chlorpyrifos). Die Produktion in der EU belief sich 1997 auf über 1000 Tonnen pro Jahr.[6]

In Tieren wird es unter anderem zu O,O-Diethylphosphorthioat abgebaut.[7]

Verwendung

Sulfotep wird als Insektizid und Akarizid verwendet.[1] Es wird auch in raucherzeugenden Systemen für die Gewächshaus-Begasung eingesetzt.[6] Sulfotep wurde ab 1944 von der Bayer AG vermarktet.[8] Die Verbindung war in der DDR und zwischen 1971 und 2005 in der BRD zugelassen.[9]

Zulassung

Sulfotep ist nicht in der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzwirkstoffe enthalten.[10]In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[11]

Sicherheitshinweise

Sulfotep ist hochtoxisch. Es wird vom Gastrointestinaltrakt, der Lunge, den äußeren Schleimhäuten und der Haut rasch resorbiert und wieder ausgeschieden.[2]

Einzelnachweise