Triphenylphosphanoxid
Triphenylphosphanoxid, veraltet Triphenylphosphinoxid, ist eine organische Phosphorverbindung. Sie besteht aus einem Phosphoratom, an das drei Phenylreste und ein oxidischer Sauerstoff gebunden sind.
Strukturformel | ||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | Triphenylphosphanoxid | |||||||||||||||
Andere Namen | Triphenylphosphinoxid | |||||||||||||||
Summenformel | C18H15OP | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung | weißer bis gelblicher Feststoff mit unangenehmem Geruch[1] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 278,29 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand | fest | |||||||||||||||
Dichte | 1,2 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
Siedepunkt | >360 °C[1] | |||||||||||||||
Löslichkeit | schlecht in Wasser[1] | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Herstellung
In der organischen Chemie entsteht Triphenylphosphanoxid in stöchiometrischen Mengen als unvermeidliches „Abfallprodukt“ bei der Wittig-Reaktion, wenn man eine Carbonylverbindung – Aldehyd oder Keton – mit einem Phosphorylid umsetzt, an dessen Phosphoratom drei Phenylgruppen gebunden sind.[1] Es entsteht oft auch als Nebenprodukt in anderen Reaktionen, in denen Triphenylphosphan oder Derivate dessen zum Einsatz kommen, wie beispielsweise in der Appel-Reaktion, der Staudinger-Reaktion oder der Mitsunobu-Reaktion.
Es kann durch Oxidation von Triphenylphosphan mit Sauerstoff hergestellt werden, weshalb auch Triphenylphosphan nach längerem Stehen immer einen Teil Triphenylphosphanoxid enthält.
Eigenschaften
Triphenylphosphanoxid ist ein farbloser Feststoff, der bei 155–158 °C schmilzt. Es ist schlecht löslich in Wasser, Cyclohexan, Tetrachlorkohlenstoff und Acetonitril. Gut löslich ist es hingegen in Dichlormethan, Chloroform und kurzkettigen Alkoholen wie Methanol, Ethanol und 1-Propanol.[2]
Das zentrale Phosphoratom ist tetraedrisch koordiniert. In der energetisch günstigsten Konformation liegen die Phenylreste gegeneinander verdrillt vor.
Triphenylphosphanoxid ist ein guter Ligand für harte Metallzentren.[3]
Die Verbindung zersetzt sich bei höheren Temperaturen. Als Zersetzungstemperatur mit dem Kriterium einer Zersetzungsgeschwindigkeit von 1 mol%·h−1 werden 454 °C angegeben.[4]
Auch beim Erschnüffeln von Datenträgern (Speicherchips etc.) durch Spürhunde spielt Triphenylphosphanoxid eine Rolle.[5]