Tropasäure
Tropasäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren und Baustein einiger Tropan-Alkaloide.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Tropasäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H10O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farbloser bis beiger Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 166,17 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Tropasäure kann am besten durch Reaktion von Acetophenoncyanohydrin über 2-Phenylmilchsäure, Atropasäure und Chlorhydroatropasäure gefolgt von Hydrolyse gewonnen werden.[3] (−)-(S)- oder (±)-Tropasäure wird bei der Verseifung aus (−)-Hyoscyamin, Atropin, Scopolamin und anderen Tropan-Alkaloiden, in denen Tropasäure verestert vorliegt, erhalten.[4] Die Entstehung von Tropasäure wurde schon 1864 beim Kochen von Atropin mit Barytwasser entdeckt.[5]
Eigenschaften
Tropasäure ist ein fast geruchloser, farbloser bis beiger Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1][3] Beim Erhitzen oder enzymatischer Hydrolyse entsteht durch Wasserabspaltung Atropasäure.
