Αιθενόλη
Η αιθενόλη ή βινυλική αλκοόλη ή υδροξυαιθένιο ή υδροξυαιθυλένιο είναι η απλούστερη, αν και ασταθής, αλκενόλη, δηλαδή ακόρεστη άκυκλη αλκοόλη με ένα διπλό δεσμό και ένα υδροξύλιο. Συνήθως αντιπροσωπεύεται από τους τύπους CH2=CHOH και ViOH. Με βάση το χημικό της τύπο, C2H4Ο έχει τα ακόλουθα δύο (2) ισομερή:
- Αιθανάλη ή ακεταλδεΰδη (κύριο ταυτομερές) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CHO.
- Οξιράνιο ή αιθυλενοξείδιο με σύντομο συντακτικό τύπο
.
| Αιθενόλη | |
|---|---|
 | |
 | |
| Γενικά | |
| Όνομα IUPAC | Αιθενόλη |
| Άλλες ονομασίες | Βινυλική αλκοόλη Υδροξυαιθένιο Υδροξυαιθυλένιο |
| Χημικά αναγνωριστικά | |
| Χημικός τύπος | C2H4O |
| Μοριακή μάζα | 44,053 amu |
| Σύντομος συντακτικός τύπος | CH2=CHOH |
| Συντομογραφίες | ViOH |
| Αριθμός CAS | 557-75-5 |
| SMILES | C=CO |
| PubChem CID | 11199 |
| ChemSpider ID | 10726 |
| Δομή | |
| Μοριακή γεωμετρία | επίπεδη |
| Ισομέρεια | |
| Ισομερή θέσης | 2 Αιθανάλη (ταυτομερές) Οξιράνιο |
| Φυσικές ιδιότητες | |
| Χημικές ιδιότητες | |
| Αυτοϊσομερίωση | ναι προς αιθανάλη |
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |
Δομή
Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
Ταυτομέρεια
Βασική ιδιότητά της είναι η ταυτομέρεια με την αιθανάλη, με την οποία βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία, έντονα μετατοπισμένη σε όφελος της αλδεΰδης, η οποία όμως δεν είναι δυνατό να απομονωθεί χωρίς την παρουσία ανιχνεύσιμων ιχνών αιθενόλης. Μπορεί να καταλυθεί προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία οξέων, βάσεων ή ουσιών που απομακρύνουν ποσότητες από τη μια από τις δύο ενώσεις[3]:
- Η σταθερά ισορροπίας της αντίδρασης αιθανάλης προς αιθενόλη σε ουδέτρο περιβάλλον είναι μόλις 6·10-5 στους 20 °C
Αλογόνωση
Με επίδραση αλογόνου (X2) έχουμε προσθήκη στην αιθενόλη, οπότε παράγεται αρχικά η ασταθής 1,2-διαλοαιθανόλη, που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά αλαιθανάλη[4]:
Πολυμερισμός
Εξαιτίας της αστάθειας (λόγω ταυτομέρειας με την αιθανάλη της ίδιας της αιθενάλης, το θερμοπλαστικό πολυβινυλική αλκοόλη (PVA ή PVOH) παράγεται βιομηχανικά με πολυμερισμό του αιθανικού βινυλεστέρα, οπότε ενδιάμεσα παράγεται πολυαιθανικός βινυλεστέρας, που στη συνέχεια υδρολύεται σχηματίζοντας πολυβινυλική αλκοόλη και αιθανικό οξύ:
- Όπου v, ο βαθμός πολυμερισμού του πολυμερούς.
Ενώσεις συναρμογής
Αρκετά μεταλλικά σύμπλοκα περιέχουν αιθενόλη ως συναρμωτή. Π.χ. το σύμπλοκο αιθενολοοξαλικοχλωρολευκόχρυσος [Pt(acac)(η2-CH2=CHOH)Cl][5][6]
Ανίχνευση αιθενόλης στο διαστρικό υλικό
Η αιθενόλη ανακαλύφθηκε στο μοριακό νεφέλωμα του Τοξότη Β΄ χρησμοποιώντας ένα ραδιοτηλεσκόπιο 12 μέτρων στο Kitt Peak National Observatory[7]. Το γεγονός ότι βρέθηκε αιθενόλη (χωρίς το ταυτομερές της) στο αραιό διαστρικό ενδιάμεσο δείχνει ότι η αντίδραση ταυτομερισμού της δεν είναι μονομοριακή, όπως πιστεύοταν.
Αναφορές και σημειώσεις
Πηγές
- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
- Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.