Στανοζολόλη
Η στανοζολόλη (αγγλικά stanozolol, συντομογραφία Stz), που πωλείται με διάφορες εμπορικές ονομασίες, είναι φάρμακο ανδρογόνων και ισχυρό αναβολικό στεροειδές (AAS) που προέρχεται από τη διϋδροτεστοστερόνη (DHT). Χρησιμοποιείται επίσης και για τη θεραπεία του κληρονομικού αγγειοοιδήματος.[5][1][6]
 | |||
| |||
| Ονομασία IUPAC | |||
|---|---|---|---|
(1S,3aS,3bR,5aS,10aS,10bS,12aS)-1,10a,12a-trimethyl-1,2,3,3a,3b,4,5,5a,6,7,10,10a,10b,11,12,12a-hexadecahydrocyclopenta[5,6]naphtho[1,2-f]indazol-1-ol | |||
| Κλινικά δεδομένα | |||
| Εμπορικές ονομασίες | Many[1] | ||
| AHFS/Drugs.com | Multum Consumer Information | ||
| Κατηγορία ασφαλείας κύησης |
| ||
| Οδοί χορήγησης | By mouth, intramuscular injection (veterinary | ||
| Κυκλοφορία | |||
| Κυκλοφορία |
| ||
| Φαρμακοκινητική | |||
| Βιοδιαθεσιμότητα | High[2] | ||
| Μεταβολισμός | Liver[3] | ||
| Βιολογικός χρόνος ημιζωής | Oral: 9 hours[4] | ||
| Διάρκεια δράσης | IM: >1 week[3] | ||
| Απέκκριση | Urine: 84%[εκκρεμεί παραπομπή] | ||
| Κωδικοί | |||
| Αριθμός CAS | 10418-03-8  | ||
| Κωδικός ATC | A14AA02 | ||
| PubChem | CID 25249 | ||
| DrugBank | DB06718 | ||
| ChemSpider | 23582 | ||
| UNII | 4R1VB9P8V3 | ||
| KEGG | D00444 | ||
| ChEBI | CHEBI:9249 | ||
| ChEMBL | CHEMBL2079587 | ||
| Συνώνυμα | Androstanazol; Androstanazole; Stanazol; WIN-14833; NSC-43193; NSC-233046; 17α-Methyl-2'H-5α-androst-2-eno[3,2-c]pyrazol-17β-ol; 17α-Methylpyrazolo[4',3':2,3]-5α-androstan-17β-ol | ||
| Χημικά στοιχεία | |||
| Χημικός τύπος | C21H32N2O | ||
| Μοριακή μάζα | 328,50 g·mol−1 | ||
[H][C@@]35CC[C@@]2([H])[C@]1([H])CC[C@](C)(O)[C@@]1(C)CC[C@]2([H])[C@@]3(C)Cc4c[nH]nc4C5 | |||
InChI=1S/C21H32N2O/c1-19-11-13-12-22-23-18(13)10-14(19)4-5-15-16(19)6-8-20(2)17(15)7-9-21(20,3)24/h12,14-17,24H,4-11H2,1-3H3,(H,22,23)/t14-,15+,16-,17-,19-,20-,21-/m0/s1 Key:LKAJKIOFIWVMDJ-IYRCEVNGSA-N | |||
| (verify) | |||
Αναπτύχθηκε από την αμερικανική φαρμακευτική εταιρεία Winthrop Laboratories (Sterling Drug) το 1962 και έχει εγκριθεί από την Αμερικανική Υπηρεσία Τροφίμων και Φαρμάκων για ανθρώπινη χρήση, αν και σήμερα δεν διατίθεται πλέον στις ΗΠΑ.[7] Χρησιμοποιείται επίσης στην κτηνιατρική. Χορηγείται από το στόμα σε ανθρώπους ή με ενδομυϊκή ένεση σε ζώα.
Είναι ένα από τα πιο διαδεδομένα αναβολικά φάρμακα που χρησιμοποιούνται, συνήθως ως φάρμακα που βελτιώνουν την αθλητική απόδοση και απαγορεύεται να χρησιμοποιείται σε διοργανώσεις υπό την αιγίδα της Διεθνούς Ένωσης IAAF και πολλών άλλων αθλητικών φορέων. Επιπλέον, η στανοζολόλη έχει περιοριστεί ιδιαίτερα στις ιπποδρομίες των ΗΠΑ.[8][9][10]
Ιστορικό
Το 1962, η στανοζολόλη κυκλοφόρησε στις ΗΠΑ από την Winthrop με το εμπορικό όνομα Winstrol και στην Ευρώπη από την Bayer, με την ονομασία Stromba.[11]
Ντόπινγκ στον αθλητισμό
Η στανοζολόλη και άλλα συνθετικά στεροειδή απαγορεύτηκαν για πρώτη φορά από τη Διεθνή Ολυμπιακή Επιτροπή και τη Διεθνή Ένωση Ομοσπονδιών Αθλητισμού το 1974, αφού αναπτύχθηκαν μέθοδοι για την ανίχνευσή τους.[12]
Υπάρχουν πολλά γνωστά κρούσματα ντόπινγκ στον αθλητισμό με στανοζολόλη από επαγγελματίες αθλητές, με γνωστότερη, πιθανώς, τη χρήση του από τον Μπεν Τζόνσον στους Θερινούς Ολυμπιακούς Αγώνες του 1988, όταν και βρέθηκε θετικός στην ουσία αυτή, με αποτέλεσμα να χάσει το χρυσό μετάλλιο στα 100 μέτρα στον στίβο. Μεταγενέστερα, χρησιμοποιήθηκε ευρέως και από τους αθλητές από μετα-σοβιετικές χώρες. Από το 2015, απαγορεύεται από την WADA[13] και από τον Οργανισμό κατά των Ντόπινγκ των Ηνωμένων Πολιτειών.[14]
Παρενέργειες
Οι ανεπιθύμητες ενέργειές της περιλαμβάνουν: αρρενοποίηση, ηπατοτοξικότητα,[6] καρδιαγγειακή νόσο και υπέρταση.[15]