Λινδάνιο

Το λινδάνιο (αγγλ. lindane), επίσης γνωστό και ως γ-εξαχλωροκυκλοεξάνιο (γ-HCH), γαμμαξένιο ή γαμμαλίνη^[2] είναι οργανοχλωρική χημική (καρκινογόνος) ένωση, που αποτελεί ισομερές του εξαχλωροκυκλοεξανίου και έχει χρησιμοποιηθεί -παλαιότερα- ως εντομοκτόνο στη γεωργία αλλά και ως φαρμακευτικό σκεύασμα για ψείρες και ψώρα.^[3][4]

Λινδάνιο

Ονομασία IUPAC
(1r,2R,3S,4r,5R,6S)-1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane
Κλινικά δεδομένα
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682651
Κατηγορία ασφαλείας κύησης	C
Οδοί χορήγησης	Topical
Κυκλοφορία
Κυκλοφορία	Production and agricultural use is banned[1] in the 182 countries that are Parties to the Stockholm Convention, but pharmaceutical use is allowed as a second-line treatment for scabies and lice[1]
Φαρμακοκινητική
Πρωτεϊνική σύνδεση	91%
Μεταβολισμός	Hepatic cytochrome P-450 oxygenase system
Βιολογικός χρόνος ημιζωής	18 hours
Κωδικοί
Αριθμός CAS	58-89-9 Y
Κωδικός ATC	P03AB02 QP53AB02 (WHO) QS02QA01 (WHO)
PubChem	CID 727
DrugBank	DB00431 Y
ChemSpider	10481896 Y
UNII	59NEE7PCAB Y
KEGG	C07075 Y
ChEBI	CHEBI:32888 Y
ChEMBL	CHEMBL15891 Y
Χημικά στοιχεία
Χημικός τύπος	C6H6Cl6
Μοριακή μάζα	290,81 g·mol−1
SMILES Cl[C@H]1[C@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@H](Cl)[C@H]1Cl
InChI InChI=1S/C6H6Cl6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h1-6H/t1-,2-,3-,4+,5+,6+ Y Key:JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N Y
(verify)

Είναι νευροτοξίνη που παρεμβαίνει στη λειτουργία του νευροδιαβιβαστή GABA αλληλεπιδρώντας με το σύμπλεγμα υποδοχέα GABA - κανάλι χλωρίου στη θέση δέσμευσης της πικροτοξίνης. Για τον άνθρωπο είναι επικίνδυνη ένωση, αφού έχει αποδειχθεί ότι το λινδάνιο επηρεάζει το νευρικό σύστημα, το συκώτι και τα νεφρά και είναι καρκινογόνος ένωση.^[5] Δεν είναι ακόμη σαφές εάν το γαμμαξένιο είναι ενδοκρινικός διαταράκτης.^[6][7][8]

Ο Παγκόσμιος Οργανισμός Υγείας το ταξινομεί ως «μετρίως επικίνδυνο» και το διεθνές εμπόριο του περιορίζεται και ρυθμίζεται βάσει της Σύμβασης του Ρότερνταμ για την προηγούμενη έκδοση-οδηγία.^[9]

Το 2009, η παραγωγή και η γεωργική χρήση του λινδανίου απαγορεύτηκε βάσει της Σύμβασης της Στοκχόλμης για τους έμμονους οργανικούς ρύπους. ^[10] Μια ειδική εξαίρεση από αυτήν την απαγόρευση επιτρέπει να χρησιμοποιείται -ακόμη- ως δεύτερης γραμμής φαρμακευτική θεραπεία για τις ψείρες και την ψώρα.^[11]