N-φθοραιθαναμίνη

N-φθοραιθαναμίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC	N-φθοραιθαναμίνη
Άλλες ονομασίες	αιθυλοφθοραμίνη; 1-αμινο-1-φθοραιθάνιο; 1-αζα-1-φθοροπροπάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C2H6NF
Μοριακή μάζα	63,048428 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	CH3CH2NHF
Συντομογραφίες	EtNHF
SMILES	CCNF
ChemSpider ID	14678679
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	4; 1-φθοραιθαναμίνη; 2-φθοραιθαναμίνη; Ν-μεθυλο-N-φθορομεθαναμίνη; Ν-μεθυλο-1-φθορομεθαναμίνη
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού	2,6±23,0°C
Πυκνότητα	800±100 kg/m³ (υγρή)
Δείκτης διάθλασης ,; nD	1,321
Τάση ατμών	960336,38267 Pa
Εμφάνιση	Αέριο
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία; ανάφλεξης	-44,6±22,6°C
Επικινδυνότητα
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η N-φθοραιθαναμίνη^[2] είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, άζωτο, υδρογόνο και φθόριο, με μοριακό τύπο C₂H₆NF, αν και συνήθως παριστάνεται με τον ημισυντακτικό τύπο CH₃CH₂NHF. Eίναι μια οργανική φθοραμίνη, αφού θεωρητικά παράγεται από τη μητρική ένωση (NH₂F), αν αντικατασταθεί ένα άτομο υδρογόνου της τελευταίας από αιθύλιο (CH₃CH₂-). Σε χημικά καθαρή μορφή είναι ασταθής, αλλά είναι πιο σταθερή σε διαλύματα.

Ονοματολογία

Η ονομασία «N-φθοραιθαναμίνη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «αιθ-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-αμίνη» φανερώνει ότι περιέχει μια αμινομάδα ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα. Το αρχικό πρόθεμα «N-φθορο-» δηλώνει την ύπαρξη ενός ατόμου φθορίου, ανά μόριο της ένωσης, ενωμένο στο άτομο του αζώτου.

Ισομέρεια

Έχει τα ακόλουθα τέσσερα (4) ισομερή θέσης:

1-φθοραιθαναμίνη (CH₃CHFNH₂).
2-φθοραιθαναμίνη (FCH₂CH₂NH₂).
Ν-μεθυλο-N-φθορομεθαναμίνη [(CH₃)₂NF].
Ν-μεθυλο-1-φθορομεθαναμίνη (CH₃NHCH₂F).

Μοριακή δομή

Η μοριακή δομή της N-φθοραιθαναμίνης βρίσκεται αν συνδυαστούν οι μοριακές δομές του αιθάνιου και της φθοραμίνης.

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί^[3]
C-H	σ	2sp³-1s	109 pm	3% C^- H⁺
C-C	σ	2sp³-2sp³	154 pm
C-N	σ	2sp³-2sp³	152 pm	6% C⁺ Ν^-
Ν-H	σ	2sp³-1s	101,7 pm	17% N^- H⁺
N-F	σ	2sp³-2sp³	131,7 pm	20% N⁺ F^-
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
F	-0,20
C_#2	-0,09
N	-0,03
C_#1	0,00
H(CH₂)	+0,03
H(NH₂)	+0,17

Παραγωγή

Με φθοραμίνη και 1-αλαιθάνιο

Με επίδραση φθοραμίνης (NH₂F) σε 1-αλαιθάνιο (μέθοδος Hofmann)^[4]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}X+NH_{2}F{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}NHF+HX}$

Συμπαράγεται διαιθυλοφθοραμίνη (CH₃NFCH₃). Η χημική κινητική καθορίζει την τελική αναλογία των προϊόντων.

Με αποικοδόμηση προπανοϋλοφθοραμίδιου

Με αποικοδόμηση προπανοϋλοφθοραμίδιου παράγεται N-φθοραιθαναμίνη^[5]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CONHF+BrOK{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}NHF+KBr+CO_{2}}$

Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε N-χλωραιθαναμίνη (CH₃NHCl) μπορεί να υποκατασταθεί το χλώριο από φθόριο, γιατί ο σχηματισμός δυσδυάλυτου χλωριούχου υφυδραργύρου μετακινεί τη χημική ισορροπία της αντίδρασης προς τα δεξιά^[6]:

$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}NHCl+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}NHF+Hg_{2}Cl_{2}\downarrow }$

Χημική συμπεριφορά

Αυτοδιάσπαση και σταθεροποίηση

Έχει την τάση να μετατραπεί σε αιθανιμίνη, αποβάλλοντας υδροφθόριο.

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}NHF{\xrightarrow {}}CH_{3}CH=NH+HF}$

Σταθεροποιείται (σχετικά) σε μορφή αλάτων της. Για παράδειγμα, με υδροχλώριο δίνει το υδροχλωρικό της άλας:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}NHF+HCl{\xrightarrow {}}[CH_{3}CH_{2}NHF]Cl}$

Υποκατάσταση φθορίου από χλώριο

Με τη χρήση χλωριούχου ασβεστίου (CaCl₂) είναι δυνατή η υποκατάσταση του φθορίου από χλώριο, επειδή το φθοριούχο ασβεστιο (CaF₂) είναι δυσδιάλυτο και έτσι απομακρύνεται από τη χημική ισορροπία:

$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}NHF+CaCl_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}NHCl+CaF_{2}\downarrow }$

Υποκατάσταση φθορίου από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζόλιο παράγεται N-αιθυλανιλίνη^[7]:

$\mathrm {PhH+CH_{3}CH_{2}NHF{\xrightarrow {AlF_{3}}}PhNHCH_{2}CH_{3}+HF}$

Αλκυλίωση

Παράγει δευτεροταγείς μεθυλαμίνες με αλκυλαλογονίδια (RX). Π.χ.:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}NHF+RX{\xrightarrow {}}RNFCH_{2}CH_{3}+HX}$

Ακυλίωση

Παράγει δευτεροταγή αμίδια (RCONFCH₂CH₃) με ακυλαλογονίδια (RCOX). Π.χ.:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}NHF+RCOX{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}NFCOR+HX}$

Πηγές

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Σημειώσεις και παραπομπές

[2]

[1]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

Search