Weimar werd voor het eerst vermeld in 899 en was tussen 946 en 1346 centrum van het graafschap Weimar respectievelijk Weimar-Orlamünde. De stad ontving in 1410 stadsrechten.
Onder de heerschappij van groothertog Karel August (1757-1828) was de stad de intellectuele thuishaven van de kring rond de Duitse schrijver Johann Wolfgang von Goethe (Weimarer Klassik).
In november 1918 werd het Duitse Keizerrijk afgeschaft en de Duitse republiek uitgeroepen. In 1919 kwam in het plaatselijke theater van Weimar de grondwetgevende Nationale Vergadering bijeen waarbij de inhoud van de grondwet van de nieuwe Duitse republiek werd bepaald. Naar deze in Weimar gehouden grondwetgevende vergadering wordt de Duitse republiek, die (zoals voorheen tijdens het Duitse keizerrijk) nog steeds het Duitse Rijk heette, tussen de jaren 1918 en 1933 informeel de 'Weimarrepubliek' genoemd. De stad werd in 1920 hoofdstad van de deelstaat Thüringen. In 1937 werd in de buurt van Weimar het concentratiekampBuchenwald opgericht, waarvan Karl Koch de beruchtste kampcommandant was.
In 1945 werd de historische binnenstad door een aantal bombardementen zwaar beschadigd. Veel verwoeste en beschadigde gebouwen werden, vaak al vlak na de oorlog, herbouwd vanwege hun grote belang voor de Duitse cultuurgeschiedenis.
Het historische centrum van Weimar is door UNESCO tot werelderfgoed verklaard. Onder andere de Anna Amalia-bibliotheek, die in 2004 gedeeltelijk afbrandde, behoort hiertoe. Daarnaast horen nog enkele voorbeelden van Bauhaus-architectuur tot het werelderfgoed.
