Ácido bromopirúvico
El ácido bromopirúvico es el compuesto orgánico con la fórmula BrCH2COCO2H. Este sólido incoloro es el derivado bromado del ácido pirúvico. Presenta similitudes estructurales con el ácido láctico y elácido pirúvico. Ha sido investigado como un veneno metabólico y un agente anticancerígeno.[1] Como otras α-bromocetonas, es un fuerte agente alquilante.
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Ácido 3-bromo-2-oxopropanoico | |
| Otros nombres Bromopiruvato Ácido 3-bromopirúvico 3-bromopiruvato 3-BrPA 3BP 3-Br-Pyr | |
| Identificadores | |
Modelo 3D (JSmol) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.012.915 |
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID | |
CompTox Dashboard (<abbr title="<nowiki>U.S. Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA) | |
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SMILES
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| Properties | |
| C3H3BrO3 | |
| Masa molar | 166.958 g·mol−1 |
| Aspecto | Sólido blanco |
| Punto de fusión | 79 a 82 °C (174 a 180 °F; 352 a 355 K) (hidratado) |
| Hazards | |
| R-phrases (outdated) | R34 |
| S-phrases (outdated) | S25 S36/37/39 S45 |
A excepción de donde se indique, los datos se presentan en condiciones estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 verify (what is  ?) | |
| Infobox referencias | |
Investigación
El sistema de transporte de piruvato se puede usar para introducir bromopiruvato dentro de células de Trypanosoma. Una vez en el interior celular, el objetivo principal del 3BP es la gliceraldehído-3-fosfato deshidrogenasa, la cual es muy sensible a la inhibición por bromopiruvato.[2] TEl sistema de transporte de piruvato, que se sabe que está sobreexpresado en células cancerígenas, fue identificado posteriormente como un transportador de monocarboxilatos llamado transportador de monocarboxilatos 1.[3]
Referencias
Enlaces externos
- Las "plantas de energía" de la célula cancerosa como objetivos terapéuticos prometedores: una visión general, por Peter Pederson
Datos: Q3608257
Multimedia: Bromopyruvic acid / Q3608257
