Chile en la clasificación de Conmebol para la Copa Mundial de Fútbol de 1986

Para la Copa Mundial de Fútbol de 1986, la Conmebol dispuso de cuatro plazas de las 24 totales del mundial. Los diez equipos se agruparon en tres grupos: dos grupos de tres equipos y otro de cuatro equipos. Los partidos se jugaron por el sistema de liguilla, con encuentros en casa y como visita. Los primeros de cada grupo se clasificaron para el Mundial, los segundos de cada grupo más el tercero del grupo 1 fueron al repechaje.

Chile comenzó la clasificatoria a México 86 de visitante ante Ecuador en Quito el 3 de marzo de 1985. Chile comenzó ganando con gol de Juan Carlos Letelier en el minuto 31 pero Ecuador empata con gol de Hans Maldonado en el minuto 43, terminando el partido 1-1.^[1]​ Luego en el partido de vuelta, en el 17 de marzo, Chile golearía a Ecuador por 6-2 con goles de Héctor Puebla, dobletes de Carlos Caszely y Jorge Aravena y un gol de Alejandro Hisis. Ecuador descontó con doblete de Fernando Baldeón.^[2]​

El 24 de marzo recibió a Uruguay, vigente campeón de América en la Copa América 1983, donde Chile ganó 2-0 con goles de Hugo Rubio en el minuto 28, y con un golazo "imposible" de Jorge Aravena en el minuto 53.^[3]​^[4]​^[5]​

En el partido de vuelta, en Montevideo, Chile debía empatar para clasificar directo, ya que estaba en igualdad de puntos con Uruguay, pero Chile andaba con más goles a favor. El partido se jugó el 7 de abril, y Uruguay comenzó ganando con gol de tiro libre de José Batista en el minuto 9, pero tras una falta sobre un jugador chileno en el área, se decretó penal a favor de Chile, ejecutado por Jorge Aravena en el minuto 29, anotando y empatando parcialmente 1-1 en el primer tiempo. En el minuto 60 se decretó penal a favor de Uruguay, ejecutado por Venancio Ramos, anotando el 2-1. En los últimos minutos, se decretó tiro libre a favor de Chile, que iba a ser ejecutado por Aravena, quien era reconocido por sus tiros libres directos al arco. Venancio Ramos agarró en ese momento un limón del pasto de la cancha del Estadio Centenario y cuando Aravena se dispuso a patear, Ramos le lanzó el limón, desviando la pelota del arco uruguayo,^[6]​ dando así clasificado a Uruguay al Mundial 1986 y a Chile a la repesca.

Chile comenzaría el partido de ida de local, recibiendo a Perú el 27 de octubre. Chile comenzó ganando con goles de Aravena en el minuto 6, de Hugo Rubio en el minuto 8 y de Alejandro Hisis el minuto 15. En todos los goles hubo complicidad del portero peruano Eusebio Acasuzo, que terminó siendo substituido al minuto 25 por Ramón Quiroga.^[7]​ Luego Perú descontó con gol de Franco Navarro el minuto 45, pero luego Aravena anotaría el cuarto gol en el minuto 64 de penal, y al final Navarro hizo otro descuento en el minuto 76, terminando el partido 4-2 a favor de Chile.^[8]​

En el partido de vuelta, en Lima se realizó el 3 de noviembre, donde Chile ganó 1-0 con gol de Aravena el minuto 64.^[9]​

El 10 de noviembre, Chile jugaría el partido de ida de la repesca final ante Paraguay en Asunción. Chile perdió por 3-0 con goles de Roberto Cabañas, Rogelio Delgado y por un autogol de Lizardo Garrido. El partido de vuelta en Santiago se jugó el 17 de noviembre. Paraguay usó un esquema defensivo y Chile uno ofensivo. Chile empezó ganando con gol de Hugo Rubio el minuto 13, al aprovechar un rebote del portero paraguayo Roberto Fernández. Luego Paraguay empataría con gol de Vladimiro Schettina en el minuto 22 aprovechando un despeje de la defensa chilena. A partir de allí Chile fue a buscar 3 goles más, haciendo un juego super ofensivo, pero tras un contraataque en el minuto 39, el paraguayo Julio César Romero anotó el 2-1 aprovechando un error del portero chileno Roberto Rojas, haciendo que Paraguay gane en total 5-1. Luego se decreta penal a favor de Chile, que ejecutó Jorge Aravena, pero el lanzamiento fue detenido por Roberto Fernández. Chile obtuvo el descuento en el minuto 80 por parte de Muñoz, pero no le alcanzaría ya que terminaría empatando 2-2, quedando eliminado del Mundial, y haciendo que Paraguay clasifique a la cita mundialista.

El goleador de la selección chilena durante las clasificatorias fue Jorge Aravena con 7 anotaciones. También fue el máximo goleador de la clasificatoria.

Jugador	Club	Goles
Jorge Aravena	Real Valladolid	7
Hugo Rubio	Málaga CF	3
Alejandro Hisis	Colo Colo	2
Carlos Caszely	Colo Colo	2
Héctor Puebla	Cobreloa	1
Juan Carlos Letelier	Cobreloa	1
Jorge Muñoz Luna	Huachipato	1

• Copa Mundial de la FIFA México 1986 - Eliminatorias Sudamérica (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última). en FIFA.
• World Cup 1986 Qualifying. En RSSSF.

Predecesor: España 1982

Chile en la clasificación de Conmebol para la Copa Mundial de Fútbol México 1986

Sucesor: Italia 1990