Trietilendiamina

compuesto químico

La trietilendiamina es un compuesto orgánico heterocíclico cuya fórmula es N2(C2H4)3.Es una diamina bicíclica con ambos grupos amino terciarios.También es conocida como DABCO, 1,4-etilenpiperazina y TEDA.[2]​El término DABCO, muy difundido, es una marca comercial registrada y es una abreviatura de la nomenclatura IUPAC de este compuesto: 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano.

 
Trietilendiamina
Nombre IUPAC
1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano
General
Otros nombresDABCO
1,4-etilenpiperazina
TEDA
TED
Fórmula molecularC6H12N2 
Identificadores
Número CAS280-57-9[1]
Número RTECSHM0354200
ChEMBLCHEMBL3183414
ChemSpider8882
PubChem9237
UNIIX8M57R0JS5
C1CN2CCN1CC2
Propiedades físicas
AparienciaSólido. Cristales o polvo incoloro o blanco.
OlorAmoniacal.
Densidad1140 kg/; 1,14 g/cm³
Masa molar11 217 g/mol
Punto de fusión158 °C (431 K)
Punto de ebullición174 °C (447 K)
Presión de vapor0,74 mmHg
Índice de refracción (nD)1,4634
Propiedades químicas
Acidez3,0 / 8,7 pKa
Solubilidad en agua450 g/L
Solubilidad770 g/L (en etanol)
log P-0,49
FamiliaAmina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad335,15 K (62 °C)
Temperatura de autoignición623,15 K (350 °C)
Compuestos relacionados
aminas no heterocíclicasCiclohexanamina
1,4-ciclohexanodiamina
aminas heterocíclicasPiperidina
1,4-dimetilpiperazina
Azocano
tetraminas heterocíclicasHexametilentetramina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, la trietilendiamina es un sólido con una densidad de 1,14 g/L. Su aspecto es el de polvo o cristales incoloros o blanquecinos, con un cierto aroma amoniacal.Su punto de fusión es de 158 °C y su punto de ebullición 174 °C.Es una sustancia soluble en acetona (130 g/L), agua (450 g/L), benceno (510 g/L) y etanol (770 g/L). El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = -0,49, indica que su solubilidad es algo mayor en disolventes polares que en apolares.[2][3][4]

En cuanto a reactividad, la trietilendiamina es una sustancia higroscópica.Es incompatible con oxidantes fuertes y peróxidos —véase más abajo—, así como con ácidos fuertes.[5]

Síntesis

La trietilendiamina se produce por reacciones térmicas de compuestos del tipo H2NCH2CH2X (donde X = OH, NH2 o NHR) en presencia de catalizadores de zeolita. Así, se puede sintetizar a partir de la tetraetilenpentamina —que a su vez se elabora desde la trietilentetramina o la dietilentriamina—[4]​ o de le etilendiamina, de acuerdo a la reacción:[6]

Usos

La trietilendiamina es notablemente nucleófila, utilizándose como catalizador y reactivo en polimerización y síntesis orgánica.[7]​Se emplea como catalizador básico para la formación de poliuretano a partir de aminas e isocianatos,[8]​ así como en reacciones de Baylis-Hillman entre aldehídos y compuestos orgánicos insaturados:[9]

Al ser por su estructura una amina «sin obstáculos», constituye un ligando fuerte y una base de Lewis. Forma un aducto cristalino 2:1 con peróxido de hidrógeno[10]​ y dióxido de azufre.[11]

Por otra parte, este compuesto puede usarse para alargar la vida de los tintes. Esto hace que sea útil en láseres de tinte y en el montaje de muestras para microscopia de fluorescencia (cuando se usa conjuntamente con glicerol y PBS).[12]

Precauciones

Esta es una sustancia inflamable cuyo polvo puede formar mezclas explosivas con el aire. Al arder puede desprender productos nocivos como óxidos de nitrógeno y monóxido de carbono; su descomposición térmica también puede generar gases y vapores irritantes. El punto de inflamabilidad de la trietilendiamina es 62 °C y su temperatura de autoignición es de 350 °C.[5]

Este compuesto resulta irritante para ojos y piel. La inhalación de concentraciones altas de su vapor puede originar dolor de cabeza, mareos, cansancio, náuseas y vómitos.[5]

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros de la trietilendiamina:

  • 1,2-dimetil-1,4,5,6-tetrahidropirimidina
  • Octahidropirrolo[3,4-c]pirrol

Las siguientes aminas derivan de cicloalcanos:

  • Quinuclidina
  • 7-azanorbornano
  • 2-azabiciclo(2.2.1)heptano

Referencias