Vinylideenikloridi
Vinylideenikloridi eli 1,1-dikloorieteeni (C2H2Cl2) on kloorattuihin alkeeneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään polymeeriteollisuudessa muovien valmistamiseen.
| Vinylideenikloridi | |
|---|---|
 | |
 | |
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,1-dikloorieteeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C=C(Cl)Cl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C2H2Cl2 |
| Moolimassa | 96,936 g/mol |
| Sulamispiste | –122,1 °C[2] |
| Kiehumispiste | 37 °C[2] |
| Tiheys | 1,218 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 2,5 g/l (25 °C)[3] |
Ominaisuudet
Vinylideenikloridi on huoneenlämpötilassa väritöntä, helposti haihtuvaa ja makeahkolta tuoksuvaa nestettä. Yhdiste liukenee vain vähän veteen, mutta paremmin moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja bentseeniin. Vinylideenikloridi on hyvin reaktiivinen yhdiste ja polymerisoituu helposti. Tämän vuoksi tuotteeseen lisätään inhibiittoreiksi fenoli-, amino- tai rikkiyhdisteitä. Yhdiste myös hapettuu helposti. Kuumennettaessa noin 400 °C:n lämpötilaan vinylideenikloridi hajoaa vetykloridiksi ja kloorietyyniksi.[2][4]
Valmistus ja käyttö
Vinylideenikloridia voidaan valmistaa kuumentamalla 1,1,1-trikloorietaania. Tyypillisempi valmistusmenetelmä on kuitenkin 1,1,2-trikloorietaanin dehydrohalogenointi joko neste- tai kaasufaasissa. Nestefaasissa yhdistettä valmistetaan 1,1,2-trikloorietaanin ja natriumhydroksidin vesiliuoksen välisellä reaktiolla ja muodostuva vinylideenikloridi puhdistetaan strippaamalla ja tislaamalla. Reaktiota voidaan nopeuttaa faasinsiirtokatalyyttien avulla. Toinen tapa valmistaa yhdistettä 1,1,2-trikloorietaanista on kaasufaasissa tapahtuva terminen krakkaus. Nestefaasissa tapahtuvan reaktion etuna on sen korkeampi selektiivisyys vinylideenikloridin suhteen ja tässä prosessissa tapahtuu kaasufaasissa tapahtuvaan reaktioon verrattuna vähemmän 1,2-dikloorieteenin ja kloorieteenin muodostumista. Kaasufaasissa tapahtuvan reaktion etuna on, että sivutuotteena muodostuva vetykloridi voidaan helposti erottaa ja käyttää uudelleen muissa prosesseissa.[4][5]
Vinylideenikloridia käytetään pääasiassa polymeeriteollisuuden raaka-aineena. Siitä saatavaa homopolymeeriä polyvinylideenikloridia voidaan käyttää muun muassa elintarvikkeiden pakkaamiseen. Yhdistettä käytetään myös muiden muovilaatujen valmistukseen komonomeerinä esimerkiksi vinyylikloridin, akryylinitriilin, metakryylinitriilin ja metakrylaattien kanssa. Vinylideenikloridia voidaan käyttää myös klooriasetyylikloridin valmistukseen.[2][4][5]
Lähteet
Aiheesta muualla
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): 1,1-Dichloroethene (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 1,1-Dichloroethylene (englanniksi)
- ChemBlink: 1,1-Dichloroethylene (englanniksi)