Klooriasetyylikloridi
| Klooriasetyylikloridi | |
|---|---|
 | |
 | |
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-klooriasetyylikloridi |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(C(=O)Cl)Cl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C2H2Cl2O |
| Moolimassa | 112,936 g/mol |
| Sulamispiste | -22,5 °C[2] |
| Kiehumispiste | 107 °C[2] |
| Tiheys | 1,42 g/cm3[2] |
Klooriasetyylikloridi (C2H2Cl2O) on kloorietikkahaposta johdettu happokloridi. Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteesissä valmistettaessa muita yhdisteitä.
Ominaisuudetmuokkaa wikitekstiä
Klooriasetyylikloridi on huoneenlämpötilassa väritöntä ja voimakkaan pistävänhajuista nestettä. Se liukenee orgaanisiin liuottimiin, kuteen bentseenin, asetoniin ja dietyylieetteriin. Vedessä se hajoaa muodostaen kloorietikkahappoa ja vetykloridia. Alkoholien kanssa se reagoi muodostaen estereitä.[2][3][4]
Valmistus ja käyttömuokkaa wikitekstiä
Klooriasetyylikloridia valmistetaan klooraamalla kloorietikkahappoa. Klooraavina reagensseina voidaan käyttää fosforyylikloridia, fosforitrikloridia, sulfuryylikloridia tai fosgeenia. Muita tapoja valmistaa yhdistettä ovat 1,1-dikloorieteenin hapetus, keteenin klooraus tai asetyylikloridin klooraus.[3][4]
Klooriasetyylikloridia käytetään orgaanisen kemian synteeseissä. Siitä valmistetaan muun muassa klooriasetamidipohjaisia rikkaruohomyrkkyjä, kuten alaklooria, lääkkeitä kuten diatsepaamia ja adrenaliinia, kloorietikkahapon estereitä, kloorietikkahappoanhydridiä ja fenasyylikloridia.[2][3][4]
