Etyylibromiasetaatti
Etyylibromiasetaatti (C4H7BrO2) on etanolin ja bromietikkahapon esteri. Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteesissä ja kyynelkaasuna.
| Etyylibromiasetaatti | |
|---|---|
 | |
 | |
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Etyyli-2-bromiasetaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCOC(=O)CBr [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H7BrO2 |
| Moolimassa | 166,996 g/mol |
| Kiehumispiste | 168–169 °C[2] |
| Tiheys | 1,506 g/cm3[2] |
Ominaisuudet ja käyttö
Huoneenlämpötilassa etyylibromiasetaatti on kirkasta tai kellertävää nestettä, joka höyrystyy melko helposti. Yhdiste liukenee huonosti veteen ja hajoaa hitaasti veden vaikutuksesta. Paremmin etyylibromiasetaatti liukenee etanoliin tai dietyylieetteriin.[2] Yhdistettä voidaan valmistaa etikkahaposta kahdessa vaiheessa. Ensimmäisessä vaiheessa etikkahappo bromataan, jolloin muodostuu bromietikkahappoa. Bromietikkahappo esteröidään etanolin kanssa väkevän rikkihapon toimiessa katalyyttinä, jolloin tuotteeksi muodostuu etyylibromiasetaattia.[3]
Etyylibromiasetaatti on myrkyllistä ja ärsyttävää[2], minkä vuoksi sitä on käytetty kyynelkaasuna. ensimmäisessä maailmansodassa ranskalaiset käyttivät etyylibromiasetaattia taistelukaasuna saksalaisia vastaan.[4][5]
Etyylibromiasetaattia käytetään eräiden lääkeaineiden, kuten karbokromeenin, mibefradiilin ja sulindaakin valmistamiseen.[6] Orgaanisessa synteesissä etyylibromiasetaattia käytetään erityisesti niin kutsutussa Reformatski-reaktiossa, jossa etyylibromiasetaatti reagoi sinkkimetallin kanssa muodostaen sinkkienolaatin, joka voi reagoida karbonyyliyhdisteiden kanssa muodostaen β-hydroksiestereitä[7]. Etyylibromiasetaatti reagoi myös trifenyylifosfiinin kanssa, jolloin muodostuvaa tuotetta käytetään Wittig-reaktioissa esimerkiksi etyylikinnamaatin valmistamiseen.[8]
