Bromessigsäureethylester

chemische Verbindung

Bromessigsäureethylester, auch Bromessigester, ist ein halogenierter aliphatischer Carbonsäureester. In reinem Zustand ist Bromessigsäureethylester eine wasserklare, übel riechende Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 159 °C.[1] Das technische Produkt besitzt eine gelbliche Färbung. Bromessigester reizt stark die Augen, es kommt zu starkem Tränenfluss, der an frischer Luft rasch wieder abklingt.

Strukturformel
Strukturformel von Bromessigsäureethylester
Allgemeines
NameBromessigsäureethylester
Andere Namen
  • Bromessigester
  • Ethylbromacetat
  • EBA
SummenformelC4H7BrO2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer105-36-2
EG-Nummer203-290-9
ECHA-InfoCard100.002.992
PubChem7748
ChemSpider7462
WikidataQ413962
Eigenschaften
Molare Masse167,01 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,50 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−38 °C[1]

Siedepunkt

159 °C[1]

Dampfdruck

3,5 hPa (25 °C)[1]

Löslichkeit

in Wasser partielle Zersetzung[1]

Brechungsindex

1,4489 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
GefahrensymbolGefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 226​‐​300+310+330
P: 210​‐​233​‐​240​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Herstellung

Bromessigsäureethylester wird durch Veresterung von Bromessigsäure mit Ethanol unter Zusatz von etwas konzentrierter Schwefelsäure hergestellt.[4]

Verwendung

In der Anfangsphase des Ersten Weltkriegs wurde Bromessigester von der französischen Armee als Tränengas, also als nicht tödliche chemische Waffe verwendet.

Im Zweiten Weltkrieg wurde er als Riechstoff bei Zyklon B benutzt, um vor der schwach riechenden Blausäure zu warnen.

In der organischen Synthese wird Bromessigester als Alkylierungsreagenz verwendet. So wird es manchmal für Esterkondensationen oder zur Herstellung von Yliden für Wittig-Reaktionen benutzt.[1]

Bromessigsäureethylester als Ausgangsverbindung in Wittig-Reaktionen

Einzelnachweise