Kaliksareenit
Kaliksareenit on ryhmä maljamaisia makrosyklisiä orgaanisia molekyylejä. Kaliksareenit muodostuvat erilaisten fenolien ja formaldehydin tai muiden aldehydien muodostamista yksiköistä. [1] Kaliksareenit kykenevät sitoutumaan muun muassa maa-alkalimetallien ioneihin ja toimimaan niiden isäntämolekyyleinä. Kaliksareenien määrää ja ominaisuuksia saadaan muutettua lisäämällä perusrakenteeseen erilaisia substituentteja. [2]
Synteesi
Kaliksareenien fenoliset yksiköt ovat usein fenoli-, resorsinoli- ja pyrogallolipohjaisia [3] Synteesireaktio kuuluu niin sanottuihin elektrofiilisiin aromaattisiin korvautumisreaktioihin, jotka voidaan katalysoida niin happojen kuin emästenkin kanssa. Erilaisten kaliksareenien valmistuksessa voidaan käyttää lukuisia määriä erilaisia fenoli- ja aldehydijohdannaisia. Käytettyjä ovat muun muassa 1-naftoli, 2-naftoli ja p-fenyylifenoli. [4] Aldehydeinä käytetään formaldehydin lisäksi asetaldehydiä, undekanaldehydiä, 5-klooripentanaldehydiä, 4-hydroksibutanaldehydiä ja fenyyliasetaldehydiä. Myös syano- (-CN) ja amino- (-NH2) ryhmiä sisältäviä aldehydejä käytetään. [3] Molekyylin rakenne on jäykkä johtuen fenolien bentseenirenkaasta. [5]
Johdannaisia
Kaliksareeneihin liittyviä vierasmolekyylejä voidaan säädellä perusrakenteen muunnoksilla. Kun molekyyliin liitetään negatiivisesti varautunut ryhmä, kuten sulfonaattiryhmä (-SO3-), positiivisten ionien sitoutuminen kaliksareeniin lisääntyy. Kaliksareeneista voidaan myös tehdä kotelomaisia liittämällä kahteen molekyyliin varaukseltaan erimerkkiset ryhmät ja yhdistämällä ne. Tällaisilla molekyyleillä voisi olla käyttöä lääkeaineiden kuljetuksessa ihmiskehossa. [5] On kehitetty myös metallokaliksareenejä, joiden rakenteeseen on liittynyt metalliatomi, kuten koboltti tai rutenium. [6]