Kidevioletti
Kidevioletti eli kristallivioletti tai metyylivioletti 10B (C25H30N3Cl) on yksi triaryylimetaaneihin kuuluvista metyyliviolettiväriaineista. Sitä käytetään muun muassa musteissa ja biokemiallisissa tutkimuksissa. Kidevioletti on kiinteänä violetin ja pronssinvärinen. Veteen liuenneena se on voimakkaan violetti. Kideviolettia valmistettiin ensimmäisen kerran vuonna 1883.
| Kidevioletti | |
|---|---|
 | |
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | [4-[bis[4-(dimetyyliamino)fenyyli]metylideeni]sykloheksa-2,5-dien-1-ylideeni]-dimetyyliatsaniumkloridi |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CN(C)C1=CC=C(C=C1)C(=C2C=CC(=[N+](C)C)C=C2)C3=CC=C(C=C3)N(C)C.[Cl-][1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C25H30N3Cl |
| Moolimassa | 407,97 g/mol |
| Sulamispiste | 215 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 4 g/l (25 °C)[2] |
Ominaisuudet
Kiinteänä kidevioletti on violetteja tai pronssinvärisiä kiteitä. Yhdiste liukenee veteen, ja sen vesiliuos on väriltään voimakkaan violetti. Sen absorptiomaksimi on aallonpituudella 579 nm. Yhdiste on pH-indikaattori. pH-arvon laskiessa protonoituu ensin yksi kidevioletin tertiäärisistä aminoryhmistä ja yhdisteen väri muuttuu vihreäksi. Happamuuden vielä kasvaessa protonoituu myös toinen tertiäärinen aminoryhmä ja liuos muuttuu keltaiseksi.[4][5][6]
Valmistus
Ensimmäisen kerran kideviolettia valmistivat 1883 Heinrich Caro ja Alfred Kern, jotka valmistivat sitä N,N-dimetyylianiliinin ja fosgeenin välisellä reaktiolla. Ensimmäisessä vaiheessa reaktiossa muodostuu niin kutsuttu Michlerin ketoni, joka reagoi dimetyylianiliiniylimäärän kanssa muodostaen kideviolettia. Nykyisin käytetään myös toista menetelmää, jossa dimetyylianiliini kondensoituu formaldehydin kanssa jääetikan toimiessa liuottimena. Näin muodostuu väritön leukokidevioletti, joka hapetetaan kidevioletiksi. Aikaisemmin hapettimena käytettiin kromaatteja tai lyijydioksidia, mutta niiden myrkyllisyyden vuoksi hapettimena käytetään nykyisin mangaanidioksidia.[5][7]
Käyttö
Kideviolettia käytetään muun muassa musteiden valmistukseen ja paperin värjäykseen. Sitä on käytetty myös kirjoituskoneiden värinauhoissa. Sillä on myös antibakteerisia ominaisuuksia. Biokemiassa kideviolettia käytetään gramvärjäyksessä. Se värjää grampositiiviset bakteerit violeteiksi, mutta ei gramnegatiivisia bakteereita.[4][5][7][8]
Myrkyllisyys
Kidevioletti on myrkyllistä ja nieltynä aiheuttaa huonovointisuutta, vatsakipua, nenäverenvuotoa ja kosketusherkkyyttä. Sen on eläinkokeissa todettu olevan myös mutageeninen ja karsinogeeninen.[5][4][7]