Melibioosi
Melibioosi (C12H22O11) on disakkarideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdisteen rakenne koostuu galaktoosista ja glukoosista, joita yhdistää glykosidisidos. Molemmat monosakkaridit ovat melibioosin rakenteessa pyranoosimuodossa.[3]
| Melibioosi | |
|---|---|
 | |
 | |
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | ((2R,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-2-yyli]oksimetyyli]oksaani-2,3,4,5-tetroli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(C1C(C(C(C(O1)OCC2C(C(C(C(O2)O)O)O)O)O)O)O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C12H22O11 |
| Moolimassa | 342,296 g/mol |
| Sulamispiste | 84-85 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 2500 g/l[2] |
Ominaisuudet ja metabolismi
Melibioosi on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta, joka liukenee erittäin hyvin veteen. Happamissa liuoksissa se hydrolysoituu galaktoosiksi ja glukoosiksi. Yhdiste on optisesti aktiivinen. Melibioosin ominaiskiertokyky vesiliuoksessa muuttuu ajan kuluessa mutarotaation vuoksi arvosta +111,7 arvoon +129,5. Melibioosi ei ole yhtä makeaa kuin sakkaroosi.[2]
Monet kasvit, sienet ja bakteerit sisältävät invertaasientsyymiä, joka hydrolysoi raffinoosin melibioosiksi ja fruktoosiksi ja sitä voidaan eristää muun muassa melassista.[2][4] Monilla niistä on myös alfagalaktosidaasientsyymi, joka katalysoi melibioosin hydrolyysiä monosakkarideikseen. Ihmisellä ei ole näitä entsyymejä. Leivinhiivalla on invertaasi, mutta ei alfagalaktosidaasia, mutta oluen valmistuksessa käytettävällä pohjahiivalla Saccharomyces uvarum on molemmat entsyymit. Leivinhiivasta on geeniteknisin menetelmin kehitetty kantoja, jotka kykenevät hyödyntämään myös melibioosia.[5][6]
Melibioosia on tutkittu käytettäväksi biologisten proteiineja sisältävien reuma- tai syöpälääkkeiden säilyvyyttä parantavana aineena.[7]