Acétylcarnitine
L'acétyl-L-carnitine (ALCAR) est une forme acétylée de la L-carnitine, un ammonium quaternaire issu de la lysine et de la méthionine, deux acides aminés protéinogènes.
| Acétyl-L-carnitine | |
-Acetylcarnitine_V.3.svg) Structure de l'acétyl-L-carnitine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (3R)-3-acétyloxy-4-(triméthylazaniumyl)butanoate |
| Synonymes | ALCAR |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.130.594 |
| Code ATC | N06 |
| PubChem | 7045767 |
| ChEBI | 57589 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C9H17NO4 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 203,235 6 ± 0,009 8 g/mol C 53,19 %, H 8,43 %, N 6,89 %, O 31,49 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Description
L'acétyl-L-carnitine est produite dans les mitochondries par l'action de la carnitine O-acétyltransférase (EC ) sur la L-carnitine et l'acétyl-CoA avec libération de coenzyme A, puis est exportée dans le cytosol, à l'extérieur des mitochondries, où elle est à nouveau clivée en ses deux constituants, L-carnitine et groupe fonctionnel acétyle sur l'acétyl-CoA. L'excès d'acétyl-CoA à l'intérieur des mitochondries conduit à dégrader en priorité les glucides au détriment des acides gras, l'acétyl-L-carnitine permettant de réguler cet effet après un effort violent en transférant l'acétyl-CoA de l'intérieur vers l'extérieur des mitochondries[2].
Le métabolisme du glucose est activé aussi bien par l'administration de L-carnitine[3] que d'acétyl-L-carnitine[4]. L'acétyl-L-carnitine améliore également la réponse à l'insuline[5],[6] et présente des effets positifs sur diverses maladies musculaires ainsi que sur la condition cardiovasculaire des patients[7].
L'acétyl-L-carnitine peut franchir la barrière hémato-encéphalique et pénétrer dans le cerveau depuis le sang en y jouant un rôle d'antioxydant[8]. Elle pourrait présenter un intérêt dans le traitement de la maladie de Parkinson[9], mais les recherches dans cette direction doivent être approfondies. Elle aurait également un effet bénéfique sur la motilité des spermatozoïdes dans l'éjaculat[10].
