Acide dimercaptosuccinique
| Acide dimercaptosuccinique | |
 | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 2,3-bis(sulfanyl)butanedioïque |
| Synonymes | succimer |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.005.597 |
| No CE | 219-334-5 |
| Code ATC | V09 |
| PubChem | 9354 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C4H6O4S2 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 182,218 ± 0,015 g/mol C 26,37 %, H 3,32 %, O 35,12 %, S 35,2 %, |
| pKa | pKa1 = 2,9 pKa2 = 4,5[1] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 127 à 128 °C[1] |
| Écotoxicologie | |
| LogP | 2,8[3] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L’acide dimercaptosuccinique ou DMSA est un composé soufré utilisé pour les chélations dans le cas d'intoxication aux métaux lourds, notamment au mercure.
Propriétés physico-chimiques
Stéréochimie
L’acide dimercaptosuccinique possède deux centres stéréogènes et un plan miroir qui passe par son centre, donc il existe trois stéréoisomères : une paire d'énantiomères et un diastéréoisomère (composé méso) :
- (R, R)-acide dimercaptosuccinique, numéro CAS ;
- (S, S)-acide dimercaptosuccinique ;
- (R, S)-acide dimercaptosuccinique ou diastéréoisomère méso, numéro CAS et optiquement inactif.
-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-A-configurations-labelled.png) |  | -2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-A-configurations-labelled.png) |
-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-B-configurations-labelled.png) |  | -2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-B-configurations-labelled.png) |
| acide (2R, 3R)-2,3-dimercaptosuccinique | acide (2R, 3S)-2,3-dimercaptosuccinique (acide méso-2,3-dimercaptosuccinique) | acide (2S, 3S)-2,3-dimercaptosuccinique |
La forme méso est identifiée sous le numéro EINECS 206-155-2 et enregistrée dans DrugBank sous le numéro DB00566. Elle possède un point de décomposition de 210 à 211 °C[1] et ses constantes d'acidité sont pKa1 = 3,0 et pKa2 = 3,9[1].
Divers
L'acide dimercaptosuccinique fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[4].
