Citral

nom donné à deux isomères

Citrals
Image illustrative de l’article Citral
Image illustrative de l’article Citral
néral (haut) et géranial (bas)
Identification
Nom UICPA3,7-diméthylocta-2,6-diènal
No CAS5392-40-5 mélange des stéréoisomère
141-27-5 géranial (2E)
106-26-3 néral (2Z)
No ECHA 100.023.994
No CE226-394-6
FEMA2303
Apparenceliquide jaune pâle à
forte odeur de citron
Propriétés chimiques
FormuleC10H16O  [Isomères]
Masse molaire[1]152,233 4 ± 0,009 4 g/mol
C 78,9 %, H 10,59 %, O 10,51 %,
Propriétés physiques
ébullition229 °C (502 K)
Solubilité1,34 g·L-1 (eau, 37 °C),
très soluble dans les solvants organiques
Masse volumique0,888 g·mL-125 °C)
Point d’éclair99,5 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,488
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315 et H317
SIMDUT[3]

Produit non classé
NFPA 704

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le citral, ou lémonal, est le nom donné à deux isomères de formule brute C10H16O. Les deux composants sont des stéréoisomères : l'isomère trans est connu sous le nom de géranial ou citral A. L'isomère cis est connu sous le nom de néral ou citral B.

Le citral est le constituant majeur de l'huile de citronnelle et d'autres plantes du genre Cymbopogon. Il est également présent dans les huiles essentielles de verveine, d'orange, de citron

Le géranial a une très forte odeur de citron, le néral a une odeur plus douce. Les citrals sont donc des composants aromatiques utilisés en parfumerie pour leurs odeurs de citron. Ils sont également utilisés comme arômes et pour enrichir l'huile de citron.

Les citrals sont également utilisés dans la synthèse de la vitamine A, de l'ionone et de la méthylionone.

Le citral ne contient pas de carbone asymétrique et ne dévie donc pas la lumière dans un polarimètre.

Sources

Voir aussi

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