Hiperforin

Hiperforin
IUPAC-név(1R,5S,6R,7S)-4-hidroxi-6-metil-1,3,7-trisz(3-metilbut-2-én-1-il)-6-(4-metilpent-3-én-1-il)-5-(2-metilpropanoil)biciklo[3.3.1]non-3-én-2,9-dion
Kémiai azonosítók
CAS-szám11079-53-1
PubChem441298
ChemSpider16736597
DrugBankDB01892
KEGGC07608
ChEBI5834
SMILES
CC(C)C(=O)[C@]12C(=C(C(=O)[C@](C1=O)(C[C@@H]([C@@]2(C)CCC=C(C)C)CC=C(C)C)CC=C(C)C)CC=C(C)C)O
InChI
1S/C35H52O4/c1-22(2)13-12-19-33(11)27(16-14-23(3)4)21-34(20-18-25(7)8)30(37)28(17-15-24(5)6)31(38)35(33,32(34)39)29(36)26(9)10/h13-15,18,26-27,38H,12,16-17,19-21H2,1-11H3/t27-,33+,34+,35-/m0/s1
InChIKeyIWBJJCOKGLUQIZ-HQKKAZOISA-N
UNIIRM741E34FP
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képletC35H52O4
Moláris tömeg536.784973
Olvadáspont79-80°C
Oldhatóság (vízben)0.66
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A Hiperforin (Hyperforin) egy a közönséges orbáncfűben termelődő fitokémiai anyag. Úgy hiszik, hogy a hiperforin a közönséges orbáncfű 3 legfőbb hatóanyagának egyike a hipericin és néhány flavonoid mellett.[1]

Előfordulás

A hiperforin nagyobb mennyiségben kizárólag a közönséges orbáncfűben (Hypericum perforatum) található meg, de kisebb mennyiségben előfordul a bőrlevelű orbáncfűben (Hypericum calycinum) és egyéb orbáncfűfélékben is. Úgy hiszik a hiperforin egy reuptake inhibitor.[2]

Kémiai tulajdonságok

A hiperforin egy prenilált floroglucin származék. A hiperforin felépítését egy kutatócsoport magyarázta meg a Moszkvai Szovjet Tudományos Akadémián és a tanulmányt 1975-ben publikálták.[3][4] A hiperforin nem természetes enantiomerjének teljes szintéziséről 2010-ben,[5] míg a természetes enantiomeréről 2012-ben számoltak be.[6]

A hiperforin fény és oxigén jelenlétében instabil.[7]

Jegyzetek

Források