Itrakonazol
Az itrakonazol (INN: itraconazole) egy triazol származék gombaellenes gyógyszer, mely széles spektrumú hatással rendelkezik.A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Itraconazolum néven hivatalos.
 | |
| Itrakonazol | |
| IUPAC-név | |
| (2R,4S)-rel-4-{4-[4-(4-{[2-(2,4-diklórfenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)-1,3-dioxolán-4-il]metoxi}fenil)piperazin-1-il]fenil}-2-(1-metilpropil)-2,4-dihidro-1,2,4-triazol-3-on | |
| Kémiai azonosítók | |
| CAS-szám | 84625-61-6 |
| PubChem | 55283 |
| DrugBank | APRD00040 |
| ATC kód | J02AC02 |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C35H38Cl2N8O4 |
| Moláris tömeg | 705,64 g/mol |
| Farmakokinetikai adatok | |
| Biohasznosíthatóság | 55% |
| Metabolizmus | máj (CYP3A4) |
| Biológiai felezési idő | 21 óra |
| Fehérjekötés | 99,8% |
| Terápiás előírások | |
| Jogi státusz | FDA: Rx, UK: POM (HU) |
| Terhességi kategória | C (HU) |
| Alkalmazás | orális és intravénás |
Hatása
In vitro vizsgálatokkal bizonyították, hogy az itrakonazol gátolja az emberi szervezetre patogén gombák széles körének növekedését a ≤0,025-0,8 µg/ml koncentrációtartományban.Ebbe a körbe tartoznak:
- dermatophyta (Trichophyton spp, Microsporum spp, Epidermophyton floccosum),
- sarjadzógomba (Candida spp. - Candida albicans, Candida glabrata és Candida krusei, Cryptococcus neoformans, Pityrosporum spp., Trichosporon spp. és Geotrichum spp.)
- Aspergillus spp,
- Histoplasma spp,
- Paracoccidioides brasiliensis,
- Sporothrix schenkii,
- Fonsacea spp,
- Cladosporium spp,
- Blastomyces dermatitidis,
- Pseudallescheria boydii,
- Penicillium marneffei és számos más sarjadzógomba és gomba.
In vitro vizsgálatokban a Candida glabrata és a Candida tropicalis általában a legkevésbé érzékenyek, a Candida fajok néhány tenyészetében egyértelmű rezisztenciát tapasztaltak itrakonazol-ra.
Az itrakonazol hatástalan a
- Zygomycetes (például Rhizopus spp., Rhizomucor spp., Mucor spp. és Absida spp.),
- Fusarium spp.,
- Scedosporium spp.
- és Scopulariopsis spp. törzsekkel szemben.
In vitro vizsgálatokkal bizonyították, hogy az itrakonazol károsítja a gombasejt ergosterol szintézisét. Az ergosterol létfontosságú alkotóeleme a gombák sejtfalának. Így a szintézis csökkenése végül antifungális hatáshoz vezet.
Tumorellenes szerként is hatásosnak találták. Csökkenti a daganatok méretét, azonkívül javítja más kemoterápiás szerek hatékonyságát is.
Védejegyzett készítmények
- ItraconEP (ExtractumPharma)
- Cladostad
- Itraconazol SANDOZ
- Itraconazol-ratiopharm
- Itragen
- Omicral
- Orungal (Janssen-Cilag)
- Sporanox (Janssen-Cilag)