A lo largo de su carrera, Kieran ha participado tanto en papeles principales en filmes independientes como también en algunos más bien secundarios dentro de grandes producciones. Probablemente su interpretación más destacada fue en Igby Goes Down, papel por el cual recibió una nominación para el Globo de Oro.
Vida personal
Culkin se casó con Jazz Charton en 2013. En mayo de 2019 anunciaron que esperaban su primer hijo. El 13 de septiembre de ese año nació su hija, Kinsey Sioux.[3] En mayo de 2021 anunciaron que estaban esperando su segundo hijo, que nació el 17 de agosto de 2021.[4]