Né en 978, Iaroslav, formé aux armes par son grand-oncle et tuteur de son père le général Dobrynia (en) (frère de sa grand-mère Maloucha), est d'abord fait prince de Novgorod. Après la mort de son père en 1015, il doit d'abord lutter contre son demi-frère Sviatopolk Ier « le Maudit » (qui tua ses frères Boris et Gleb pour s'emparer du trône de Kiev), soutenu par la Pologne, mais il devient grand-prince de Kiev en 1019, après sa victoire sur ce dernier, aidé par les Novgorodiens et des mercenaires varègues, mettant fin à la guerre civile au sein de la Rus' de Kiev.
En 1024, il est détrôné seulement pour quelques mois par son frère Mstislav de Tchernigov dit « le Brave ».
En 1036, une grande victoire élimine la sempiternelle menace des Petchenègues. En 1038, Iaroslav marche contre les Iatviagues et en 1040, il fait une expédition en Lituanie. En 1041, avec des bateaux, il attaque les Mazoviens. En revanche, une expédition lancée contre l'Empire byzantin, en 1043, par son fils aîné Vladimir, tourne au désastre. En 1047, il marche de nouveau contre les Mazoviens, tue leur prince Moïslav et les soumet au roi Casimir Ier le Restaurateur de Pologne.
L'église de la sainte Mère de Dieu qu'avait bâtie Vladimir Ier, le père de Iaroslav, est consacrée par le métropolitain Théopompte en 1039. Grand bâtisseur et législateur, il obtient des Byzantins que Kiev devienne le siège d'un métropolite ruthène (de la Rus').
À sa mort le , son patrimoine est partagé entre ses cinq fils survivants dont trois lui succéderont comme grands-princes de Kiev. Son testament écarte son petit-neveu Vseslav de Polotsk, et son petit-fils Rostislav de Novgorod, qui commencèrent déjà avant sa mort à fomenter des troubles[4]. Cet évènement causera une guerre civile entre cousins riourikides (Vseslav et ses alliés contre les fils de Iaroslav), qui durera plusieurs décennies et qui touchera plusieurs générations de princes ukrainiens.
Au printemps 2008, une émission télévisée et populaire "Les grands Ukrainiens (uk)" (Velyki Ukrayintsi) diffusé par la chaîne de télévision Inter dont le principe est de faire voter les téléspectateurs ukrainiens pour une personnalité ayant marqué l'histoire du pays révèle que Iaroslav le Sage est considéré comme étant « le plus grand Ukrainien de tous les temps »[5].
Francis Dvornik, Les Slaves : histoire et civilisation, de l'Antiquité aux débuts de l'Époque contemporaine, La Russie de Kiev, Éditions du Seuil, Paris, 1970, p. 171 à 228.