A Supertaça Cândido de Oliveira relativa à época 1999-2000 foi a 22ª edição da Supertaça Cândido de Oliveira.
O troféu foi disputado entre o Sporting vencedor da Primeira Liga e o Futebol Clube do Porto vencedor da Taça de Portugal.
Foi a última edição em que a discussão do título se fazia a duas mãos, ou três, caso a soma do resultado das duas primeiras fosse o empate. Situação que se verificou nesta edição. Na primeira mão, jogada no Estádio das Antas, o jogo ficou empatado, com um golo para cada uma das equipas. O jogo relativo à segunda mão, realizado no Estádio José Alvalade, ficou empatado a 0. Assim, dado o empate, um terceiro jogo foi disputado em estádio neutro (Estádio Municipal de Coimbra), que o Sporting venceu por um golo, contra zero do Porto.
| 13 de Agosto de 2000 |
| - Estádio das Antas (Porto) - Público: Não disponível |
| Árbitro(s): |
| Principal: José Pratas |
| Assistente 1: |
| Assistente 2: |
| Porto | 1 - 1 (0 - 0) | Sporting |
Alenichev  89' | Acosta 60' |
|   55 ' 2 33 ' 20 18 25 15 11 9  1 23 22 29 50 18 17 10 25 13 11 |
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| 31 de Janeiro de 2001 |
| - Estádio José Alvalade (Lisboa) - Público: Não disponível |
| Árbitro(s): |
| Principal: António Costa |
| Assistente 1: |
| Assistente 2: |
| Sporting | 0 - 0 (0 - 0) | Porto |
| 1 2 22 50 23 17 48 8 20 25 11 44 20 13 4 30 5 21 10 15 22 23 |
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| 16 de Maio de 2001 |
| - Estádio Municipal de Coimbra (Coimbra) - Público: Não disponível |
| Árbitro(s): |
| Principal: Isidoro Rodrigues |
| Assistente 1: |
| Assistente 2: |
| Porto | 0 - 1 (0 - 1) | Sporting |
| Acosta 31' |
| 55 7 2 13 3 5 21 10 28 29 31 1 29 22 50 23 15 17 7 25 8 11 |
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| Supertaça Cândido de Oliveira 1999-00 |
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 Sporting 4º Título |
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