Sandra Mason começou sua carreira como professora na Princess Margaret Secondary School em Barbados e foi secretária no Barclays Bank DCO entre 1969 e 1970[10]. Ela é advogada e atuou como juíza do Supremo Tribunal em Santa Lúcia e juíza do Tribunal de Apelação em Barbados.[11] Ela foi a primeira mulher admitida na prova de Ordem dos Advogados em Barbados.[12] Ela atuou como presidente da comissão da CARICOM para avaliar a integração regional, foi a primeira magistrada nomeada embaixadora de Barbados e a primeira mulher a servir no Tribunal de Apelações de Barbados. Ela foi a primeira barbadiana nomeada ao Tribunal Arbitral do Secretariado da Commonwealth e serviu brevemente como governadora geral de Barbados.[13]
Ela foi considerada uma das 10 mulheres mais poderosas de Barbados.[14] Simultaneamente à sua nomeação como Governadora Geral, Mason foi premiada com a Grande Grã-Dama da Ordem de São Miguel e São Jorge. Ao assumir o cargo de Governadora Geral, Dame Sandra Mason, sob a Ordem da Dama de Santo André, tornou-se Chanceler e Dama Principal de Santo André.[15]