Bromoetana

Bromoetana atau etil bromida ialah sebatian kimia dalam kumpulan haloalkana. Ia disingkatkan sebagai EtBr (juga merupakan singkatan bagi etidium bromida). Sebatian meruwap ini memiliki bau seperti eter.

Bromoetana
Formula rangka bromoetana
Formula rangka bromoetana
Formula rangka bromoetana dengan hidrogen
Formula rangka bromoetana dengan hidrogen
Model bola dan batang bromoetana
Model bola dan batang bromoetana
Model ruangan isian bromoetana
Model ruangan isian bromoetana
Nama
Nama IUPAC pilihan
Bromoetana[2]
Nama lain
Etil bromida[1]
Monobromoetana[1]
Pengecam
Imej model 3D Jmol
1209224
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.751
Nombor EC
  • 200-825-8
KEGG
MeSHbromoethane
Nombor RTECS
  • KH6475000
UNII
Nombor PBB1891
  • InChI=1S/C2H5Br/c1-2-3/h2H2,1H3 ☑Y
    Key: RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N ☑Y
  • CCBr
Sifat
C2H5Br
Jisim molar108.97 g·mol−1
Rupa bentukCecair tak berwarna
BauSeperti etana
Ketumpatan1.46 g mL−1
Takat lebur −120 hingga −116 °C; −184 hingga −177 °F; 153 hingga 157 K
Takat didih 38.0 hingga 38.8 °C; 100.3 hingga 101.8 °F; 311.1 hingga 311.9 K
1.067 g/100 mL (0 °C)
0.914 g/100 mL (20 °C)
0.896 g/100 mL (30 °C)
KeterlarutanLarut campur dengan etanol, eter, kloroform, pelarut organik
log P1.809
Tekanan wap51.97 kPa (20 °C)
Pemalar hukum Henry (kH)
1.3 μmol Pa−1 kg−1
-54.70·10−6 cm3/mol
1.4225
Kelikatan402 Pa.s (20 °C)
Termokimia
Muatan haba tentu, C105.8 J K−1 mol−1
Entalpi pembentukan
piawai fH298)
−97.6–93.4 kJ mol−1
Bahaya
Piktogram GHSGHS02: Flammable GHS06: Toxic GHS08: Health hazard
Perkataan isyarat GHSDanger
Penyata bahaya GHS
H225, H302, H332, H351
Penyata pencegahan GHS
P210, P281
NFPA 704 (berlian api)
Takat kilat −23 °C (−9 °F; 250 K)
Suhu
autopenyalaan
511 °C (952 °F; 784 K)
Had letupan6.75–11.25%
Dos maut (LD) atau kepekatan dos maut (LC)
LD50 (median dos)
1.35 g kg−1 (oral, tikus)
26,980 ppm (tikus, 1 jam)
16,230 ppm (tikus, 1 jam)
4681 ppm (tikus)
2723 ppm (tikus)[3]
3500 ppm (tikus)
24,000 ppm (tikus belanda, 30 min)
7000 ppm (tikus belanda, >4.5 jam)[3]
NIOSH (Had pendedahan kesihatan AS):
PEL (Dibenarkan)
TWA 200 ppm (890 mg/m3)[1]
REL (Disyorkan)
Tiada yang ditubuhkan[1]
IDLH (Bahaya serta-merta)
2000 ppm[1]
Sebatian berkaitan
alkana berkaitan
  • Bromometana
  • Bromoiodometana
  • n-Propil bromida
  • 2-Bromopropana
  • tert-Butil bromida
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 ☑Y pengesahan (apa yang perlu☑Y/N?)
Rujukan kotak info

Penyediaan

Penyediaan EtBr ialah model bagi penghasilan bromoalkana secara am. Ia biasanya dihasilkan melalui penambahan hidrogen bromida terhadap etena:

H2C=CH2 + HBr → H3C-CH2Br

Bromoetana adalah murah dan jarang disediakan di makmal. Sintesis makmal termasuk bertindak balas etanol dengan campuran hidrobromik dan asid sulfurik. Laluan alternatif melibatkan refluks etanol dengan fosforus dan bromin; fosforus tribromida dihasilkan in situ.[4]

Kegunaan

Dalam sintesis organik, EtBr ialah molekul setara jenis buatan bagi karbokation etil (Et+), sinton.[5] Dalam alam nyata, kation sebegitu tidak terhasil. Sebagai contoh, garam karboksilat ditukar kepada etil ester,[6] karbanion terbitan beretil, tiourea menjadi garam etilisotiouronium,[7] dan amina menjadi etilamina.[8]

Rujukan

Pautan luar