Hioscyjamina, L-atropina – organiczny związek chemiczny, alkaloid tropanowy, enancjomer atropiny o konfiguracji S przy atomie 2 grupy fenylopropanianowej. Stosowany w medycynie w postaci chlorowodorku lub siarczanu, jednak o wiele rzadziej od racemicznej atropiny (od której ma silniejsze działanie).
Hioscyjamina
|
| Nazewnictwo |
|---|
| | Nomenklatura systematyczna (IUPAC) | 3-hydroksy-2-fenylopropanian (2S)-8-metylo-8-azabicyklo[3.2.1]oktan-3-ylu | | Inne nazwy i oznaczenia | | farm. | Hyoscyamini sulfas |
|---|
| inne | L-atropina (–)-atropina |
|---|
|
| Ogólne informacje |
| Wzór sumaryczny | C17H23NO3 |
|---|
| Masa molowa | 289,37 g/mol |
|---|
| Identyfikacja |
| Numer CAS | 101-31-5
620-61-1 (siarczan, dihydrat) |
|---|
| PubChem | 64692 |
|---|
| DrugBank | DB00424 |
|---|
| SMILES |
|---|
CN1C2CCC1CC(C2)OC(=O)C(CO)C3=CC=CC=C3 |
|
|
| Niebezpieczeństwa |
|---|
| Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich | | Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów | | Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[6] | | | | Zwroty H | H330, H300 |
|---|
| Zwroty P | P260, P264, P284, P301+P310, P310 |
|---|
| | Europejskie oznakowanie substancji | | oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne | | Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[6] |  | Silnie
toksyczny
(T+) |
| | | Zwroty R | R26/28 |
|---|
| Zwroty S | S1/2, S24, S45 |
|---|
| | Numer RTECS | NH0875000 |
|---|
| Dawka śmiertelna | LD50 95 mg/kg (mysz, dożylnie) |
|---|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
| Klasyfikacja medyczna |
| ATC | A03 BA03
A03 CB31 |
|---|
| Stosowanie w ciąży | kategoria C |
|---|
| Farmakokinetyka |
|---|
| | Działanie | przeciwarytmicze, rozszerzające oskrzela, spazmolityczne |
|---|
| Procent wchłaniania | 100% (doustnie) |
|---|
| Okres półtrwania | 2–3,5 h |
|---|
Wiązanie z białkami
osocza i tkanek | ok. 50% |
|---|
| Metabolizm | wątrobowy |
|---|
| Wydalanie | z moczem |
|---|
|
| Uwagi terapeutyczne |
|---|
| | Drogi podawania | doustnie |
|---|
|
|
Występowanie i działanie
Hioscyjamina występuje w pokrzyku wilczej jagodzie, bieluniu dziędzierzawie i lulku czarnym, z których jest otrzymywana. Łatwo racemizuje do atropiny podczas suszenia części roślin. Jest antagonistą acetylocholiny w obrębie receptora M. Wykazuje następujące działania na organizm człowieka
W dawkach wyższych od terapeutycznych działa porażająco na obwodowy układ nerwowy oraz powoduje początkowo pobudzenie psychoruchowe, potem zmęczenie, zaczerwienienie skóry, tachykardię, przyspieszenie oddechu, dezorientację, niepokój, realistyczne omamy wzrokowe i słuchowe, stany delirium, śpiączkę. Jako odtrutkę podaje się pilokarpinę pobudzającą przywspółczulny układ nerwowy.
Przypisy
