Antraquinona

Antraquinona Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	Antraquinona
Outros nomes	9,10-antracenodiona, antradiona, 9,10-antraquinona, antraceno-9,10-quinona, 9,10-diidro-9,10-dioxoantraceno, Hoelite, Morkit, Corbit
Identificadores
Número CAS	84-65-1
PubChem	6780
SMILES	O=C1c2ccccc2C(=O)c3ccccc13
Propriedades
Fórmula química	C14H8O2
Massa molar	208.2 g mol-1
Aparência	laranja amarelado, cinza claro ao verde acinzentado sólido
Densidade	1,44 g·cm-3[1]
Ponto de fusão	286 °C[1]
Ponto de ebulição	380 °C[1]
Solubilidade em água	Insolúvel [1]
Solubilidade	Solúvel em etanol e éter dietílico[2] Solúvel em benzeno aquecido [2]
Pressão de vapor	13 mPa (50 °C)[1]
Riscos associados
Frases R	R43
Frases S	S36/37
Ponto de fulgor	185°C
Compostos relacionados
Quinonas relacionados	Benzoquin-1,4-ona (um anel) Naftoquinona (dois anéis) Alizarina (1,2-di-hidroxi-antraquinona) 2-Etil-antraquinona
Compostos relacionados	Antraceno (hidrocarboneto) Alizarina (1,2-Diidroxiantraquinona)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Antraquinona é um composto de fórmula (C₁₄H₈O₂). Foi obtido pela primeira vez em 1827 pela hidrólise do antraceno, e atualmente preparado pela condensação do anidrido ftálico com o benzeno. Sólido rosáceo, sublimável, sua nitração ou sua sulfonação fornecem intermediários para a síntese dos corantes antraquinônicos. Introduzindo radicais OH, NH₂, NR₂ tornam-se poderosos corantes, ou os corantes antraquinônico.

As antraquinonas são também conhecidas por antranóides, derivados antracênicos ou derivados hidroxiantracênicos e são uma subclasse dos compostos denominados quinonas. Nas plantas as antraquinonas são produzidas após a formação das antronas e antronóis, isto por que as antraquinonas são formadas por reações como auto-oxidação das antronas livres ou ainda pela ação de enzimas da própria planta. As antronas que dão origem as antraquinonas, também podem ser transformadas em diantronas e naftodiantronas, no entanto, apenas as antraquinonas é que possuem ação farmacológica (laxativa).

Quanto às propriedades físicos-químicas analisando de modo geral, as quinonas se apresentam na forma de substâncias cristalinas de coloração amarela até vermelha. As antraquinonas possuem coloração laranja ou vermelha e são as mais estavéis em soluções aquosas acidificadas em relação às diantronas e naftodiantronas.

As antraquinonas hidroxiladas assim como as demais quinonas hidroxiladas em meio alcalino irão produzir o ânion fenoxilato que irão se apresentar em uma coloração purpúra.

Não diferente disso, as antraquinonas que possuem hidroxilas no carbono 1 e 8 se apresentam com uma acidez comparada ao dos ácidos carboxílicos por se apresentarem com uma estrutura viníloga com o ácido carboxílico, por essas características o teste utilizado para a sua identificação é a reação de Borntrager que é realizada em meio alcalino.

As antraquinonas são frequentemente encontradas nas famílias Rubiaceae, Caesalpiniaceae, Rhamnaceae, Polygonaceae, Liliaceae, Verbenaceae e Asphodedelaceae e entre suas ações farmacológicas a principal é o efeito laxativo. Na planta as antraquinonas desempenham a função de defesa contra patógenos devido ao seu efeito anti-fúngico.